El 1-metilimidazol o N -metilimidazol es un compuesto orgánico heterocíclico aromático con la fórmula CH3C3H3N2 . Es un líquido incoloro que se utiliza como disolvente especial, base y precursor de algunos líquidos iónicos . Es un heterociclo de nitrógeno fundamental y, como tal , imita a varias bases de nucleósidos, así como a la histidina y la histamina.
Con el grupo N -metilo, este derivado particular del imidazol no puede tautomerizarse. Es ligeramente más básico que el imidazol, como lo indican los pKa de los ácidos conjugados de 7,0 y 7,4. [1] La metilación también proporciona un punto de fusión significativamente más bajo, lo que hace que el 1-metilimidazol sea un disolvente útil.
El 1-metilimidazol se prepara principalmente por dos vías industriales. La principal es la metilación catalizada por ácido del imidazol con metanol . El segundo método implica la reacción de Radziszewski a partir de glioxal , formaldehído y una mezcla de amoníaco y metilamina . [2] [3]
El compuesto se puede sintetizar a escala de laboratorio mediante la metilación del imidazol en el nitrógeno similar a la piridina y la posterior desprotonación. [4] De manera similar, el 1-metilimidazol se puede sintetizar desprotonando primero el imidazol para formar una sal de sodio seguida de metilación. [5] [6]
En el laboratorio de investigación, se han utilizado 1-metilimidazol y derivados relacionados como aspectos imitadores de diversas biomoléculas basadas en imidazol.
El 1-metilimidazol es también el precursor para la síntesis del monómero de metilimidazol de las poliamidas de pirrol-imidazol. Estos polímeros pueden unirse selectivamente a secuencias específicas de ADN bicatenario intercalándose de manera dependiente de la secuencia. [7]
Los alquilatos de 1-metilimidazol forman sales de dialquilimidazolio. Dependiendo del agente alquilante y del contraanión, se obtienen distintos líquidos iónicos , por ejemplo, hexafluorofosfato de 1-butil-3-metilimidazolio ("BMIMPF 6 "): [8] [9]
BASF ha utilizado 1-metilimidazol como un medio para eliminar el ácido durante su producción a escala industrial de dietoxifenilfosfina. En este proceso de eliminación de ácido bifásico mediante líquidos iónicos (BASIL), el 1-metilimidazol reacciona con HCl para producir clorhidrato de 1-metilimidazolio, que se separa espontáneamente como una fase líquida separada en las condiciones de reacción. [8] [10]
El 1-metilimidazol (NMIz) como ligando forma iones octaédricos M(NMIz) 6 2+ con M = Fe, Co, Ni y un ion cuadrado-planar Cu(NMIz) 4 2+ . [11] El 1-metilimidazol forma aductos con ácidos de Lewis como perfluorobutirato de molibdeno y [Rh(CO) 2 Cl] 2 . Las propiedades donadoras del 1-metilimidazol se han analizado mediante el modelo ECW, obteniéndose E B = 1,16 y C B = 4,92.
