La N -fenetil-4-piperidinona ( NPP ) es un derivado de la 4-piperidinona con la fórmula molecular C 13 H 17 NO. Se utiliza como intermediario en la fabricación de productos químicos y fármacos como el fentanilo .
Debido a su posible uso en la fabricación ilícita de fentanilo, la Administración de Control de Drogas (DEA) de los Estados Unidos colocó a la NPP bajo control como sustancia química de la Lista 1 en 2007. Por lo tanto, tanto las ventas como las importaciones nacionales están sujetas a requisitos de presentación de informes de la DEA. [3]
La N -fenetil-4-piperidinona se puede preparar a partir de 4-piperidinona y bromuro de fenetilo en condiciones bifásicas con una variedad de catalizadores de transferencia de fases . [ cita necesaria ]
La N -fenetil-4-piperidinona es útil en la síntesis de productos farmacéuticos, principalmente fentanilo y sus análogos. Paul Janssen (fundador de Janssen Pharmaceutica ) sintetizó por primera vez el fentanilo en 1960 a partir de bencilfentanilo . [4] El método Siegfried (que se muestra a continuación y publicado en The Hive ) implica hacer reaccionar N -fenetil-4-piperidinona con anilina y luego reducir el producto de imina con borohidruro de sodio a 4-anilino- N- fenetilpiperidina (ANPP). Este producto se hace reaccionar con cloruro de propionilo para formar fentanilo .
