El diazald ( N -metil- N -nitroso- p -toluenosulfonamida ) se utiliza como un precursor relativamente seguro y de fácil manejo del diazometano , que es tóxico e inestable. [2] El diazald se ha convertido en el precursor comercialmente disponible favorito para la síntesis de diazometano, en comparación con reactivos como N -metil -N- nitrosourea y N- metil - N' -nitro - N- nitrosoguanidina , que son menos estables térmicamente y más tóxicos y mutagénicos, respectivamente.
Tras la adición de una base como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio y calentamiento suave (65–70 °C) en una mezcla de agua, éter dietílico y un codisolvente polar de alto punto de ebullición (por ejemplo, monometiléter de dietilenglicol [3] ), la N- nitrososulfonamida experimenta reacciones de eliminación sucesivas para producir diazometano (que se codestila como una solución etérea), así como una sal de p -toluenosulfonato como subproducto, de acuerdo con el siguiente mecanismo:
Al igual que otros compuestos nitrosos , es sensible al calor, como resultado de su débil enlace N–NO cuya energía de disociación de enlace se midió en 33,4 kcal/mol. [4]