Compuesto químico
La N , N -dimetilanilina ( DMA ) es un compuesto químico orgánico , un derivado sustituido de la anilina . Es una amina terciaria , que presenta un grupo dimetilamino unido a un grupo fenilo . Este líquido oleoso es incoloro cuando está puro, pero las muestras comerciales suelen ser amarillas. Es un precursor importante de colorantes como el violeta cristal .
Preparación
El DMA fue reportado por primera vez en 1850 por el químico alemán AW Hofmann , quien lo preparó calentando anilina y yodometano : [3] [4]
- C6H5NH2 + 2CH3I → C6H5N ( CH3 ) 2 + 2HI
El DMA se produce industrialmente mediante la alquilación de anilina con metanol en presencia de un catalizador ácido: [5]
- C6H5NH2 + 2CH3OH → C6H5N ( CH3 ) 2 + 2H2O
De manera similar, también se prepara utilizando dimetiléter como agente metilante.
Reacciones
La dimetilanilina experimenta muchas de las reacciones esperadas para una anilina, siendo débilmente básica y reactiva frente a los electrófilos. [6]
Se nitra para producir tetril , un derivado con cuatro grupos nitro que se utilizó en el pasado como explosivo. En solución ácida, la nitración inicial da 3-nitrodimetilanilina. [7] Reacciona con butillitio para dar el derivado 2-litio. Los agentes metilantes electrofílicos como el sulfato de dimetilo atacan la amina para dar la sal de amonio cuaternario: [8]
- C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 5 N (CH 3 ) 3 CH 3 OSO 3
Tanto la dietilanilina como la dimetilanilina se utilizan como bases absorbentes de ácido.
Aplicaciones
El DMA es un precursor clave de los colorantes de triarilmetano de importancia comercial, como el verde malaquita y el violeta cristal . [9] El DMA actúa como promotor en el curado de resinas de poliéster y éster de vinilo. [10] El DMA también se utiliza como precursor de otros compuestos orgánicos. Un estudio del metabolismo in vitro de la N,N -dimetilanilina utilizando preparaciones de cobayas y conejos y técnicas de GLC ha confirmado la N -desmetilación y la N -oxidación como vías metabólicas, y también ha establecido la hidroxilación del anillo como una ruta metabólica. [11]
Referencias
- ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0223". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ ab "N,N-Dimetilanilina". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Watts, Henry, Diccionario de química y ramas afines de otras ciencias , Parte 2, (Londres, Inglaterra: Longmans, Green, and Co., 1881), Metilanilinas, pág. 1306
- ^ En 1850, August Hofmann anunció su síntesis de metilanilina:
- Hofmann, AW (1850) "Investigaciones sobre la constitución molecular de las bases orgánicas volátiles", Philosophical Transactions of the Royal Society of London , 140 : 93–131; véanse especialmente las págs. 113-114.
Sin embargo, en 1877, el químico suizo Alfred Kern (1850-1893) sostuvo que la reacción de Hofmann producía sólo dimetilanilina, no metilanilina:- Kern, A. (1877) "Ueber die Darstellung von Monomethylanilin" (Sobre la preparación de monometilanilina), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 10 : 195-199.
Hofmann descubrió que el anhídrido acético reaccionaba sólo con metilanilina, no con dimetilanilina, y así pudo demostrar que su reacción producía tanto las formas mono- como di-metiladas de la anilina:- Hofmann, AW (1877) "Versuche über die Einwirkung des Chlor-, Brom- und Jodmethyls auf Anilin" (Experimentos sobre la reacción de cloruro, bromuro y yoduro de metilo con anilina), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 10 : 591–601.
- ^ Kahl, Thomas et al. (2007) "Aniline" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . John Wiley & Sons: Nueva York. doi :10.1002/14356007.a02_303
- ^ Brewster, RQ; Schroeder, Wesley (1939). "P-tiocianatodimetilanilina". Síntesis orgánicas . 19 : 79. doi :10.15227/orgsyn.019.0079.
- ^ Howard M. Fitch (1947). "m-Nitrodimetilanilina". Síntesis orgánicas . 27 : 62. doi :10.15227/orgsyn.027.0062..
- ^ Jacques, J. y Marquet, A. (1973). "α-Brominación selectiva de una aralquilcetona con tribromuro de feniltrimetilamonio: 2-bromoacetil-6-metoxinaftaleno y 2,2-dibromoacetil-6-metoxinaftaleno". Organic Syntheses . 53 : 111. doi :10.15227/orgsyn.053.0111
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ). - ^ Gessner, Thomas y Mayer, Udo (2002) "Tintes de triarilmetano y diarilmetano" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a27_179
- ^ Información general sobre DMA (N,N-dimetilanilina), Composites Australia
- ^ Gorrod, JW; Gooderham, NJ (1981). "El metabolismo in vitro de N,N-dimetilanilina mediante preparaciones de tejido de cobaya y conejo". Revista Europea de Metabolismo y Farmacocinética de Fármacos . 6 (3): 195–206. doi :10.1007/BF03189489. PMID 7308239. S2CID 7221074.
