La temporada 1928-29 de los Montreal Canadiens fue la vigésima temporada del equipo y la duodécima en la Liga Nacional de Hockey (NHL). El equipo repitió su primer puesto en la División Canadiense y se clasificó para los playoffs. Los Canadiens perdieron en las semifinales contra los Boston Bruins .
Los New York Americans, últimos clasificados en 1927-28, sorprendieron a todos al ocupar el primer puesto durante gran parte de la temporada en la División Canadiense. Sin embargo, los Montreal Canadiens desbancaron a los Americans y terminaron primeros. George Hainsworth , portero de los Canadiens, estableció un récord sin precedentes de 22 blanqueadas y un promedio de 0,98 goles en contra.
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Nota: G = Victorias, P = Derrotas, T = Empates, GF = Goles a favor, GA = Goles en contra, Pts = Puntos.
Los equipos que clasificaron para los playoffs están resaltados en negrita.
Los Canadiens pasaron directamente a la primera ronda y se enfrentaron a los Boston Bruins en las semifinales. En una serie al mejor de cinco, los Bruins derrotaron a los Canadiens en tres partidos consecutivos. Los partidos fueron muy defensivos: Boston anotó cinco goles en los tres partidos y Montreal solo dos.
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