La molindona , que se comercializa bajo la marca Moban , es un antipsicótico que se utiliza en Estados Unidos para el tratamiento de la esquizofrenia . [1] [2] Actúa bloqueando los efectos de la dopamina en el cerebro, lo que produce una disminución de los síntomas de la psicosis. Se absorbe rápidamente cuando se toma por vía oral.
A veces se describe como un antipsicótico típico , [3] y a veces se describe como un antipsicótico atípico . [4]
El proveedor original de Molindone, Endo Pharmaceuticals, dejó de fabricarlo el 13 de enero de 2010. [5]
Después de haber sido producida y posteriormente descontinuada por Core Pharma entre 2015 y 2017, la molindona está disponible nuevamente en Epic Pharma a partir de diciembre de 2018. [6]
El perfil de efectos secundarios de la molindona es similar al de otros antipsicóticos típicos. Sin embargo, a diferencia de la mayoría de los antipsicóticos, el uso de molindona se asocia con pérdida de peso. [4] [7]
La condensación de la oximinocetona 2 (a partir de la nitrosación de la 3-pentanona), con ciclohexano-1,3-diona ( 1 ) en presencia de cinc y ácido acético conduce directamente al derivado indólico parcialmente reducido 6 . La transformación puede racionalizarse suponiendo como primer paso la reducción de 2 a la α-aminocetona correspondiente. La adición conjugada de la amina a 1 seguida de la eliminación del hidróxido (como agua) daría la eno-aminocetona 3 . Se puede suponer que esta enamina está en equilibrio tautomérico con la imina 4 . La condensación aldólica del grupo carbonilo de la cadena lateral con el grupo metileno del anillo doblemente activado daría lugar entonces a la ciclización al pirrol 5 ; la transformación tautomérica simple daría entonces el producto observado. La reacción de Mannich de 6 con formaldehído y morfolina da el tranquilizante molindona ( 7 ).