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metitepina

Metitepina ( posadaInformación sobre herramientas Nombre común internacional; Los nombres en clave de desarrollo Ro 8-6837 ( maleato ), VUFB-6276 ( mesilato )), también conocido como metiotepina , es un fármaco descrito como un " agente psicotrópico " del grupo de los tricíclicos que nunca se comercializó. [1] Actúa como un antagonista no selectivo de los receptores de serotonina , dopamina y adrenérgicos [2] [3] [4] y tiene propiedades antipsicóticas . [5]

Síntesis

Síntesis: [6] [7] [8]

La reducción del ácido 2-(4-metilsulfanilfenil)sulfanilbenzoico, CID:2733664 ( 1 ) da [2-(4-metilsulfanilfenil)sulfanilfenil]metanol, CID:12853582 ( 2 ). La halogenación con cloruro de tionilo da 1-(clorometil)-2-(4-metilsulfanilfenil)sulfanilbenceno, CID:12853583 ( 3 ). FGI con cianuro da 2-[2-(4-metilsulfanilfenil)sulfanilfenil]acetonitrilo, CID:12853584 ( 4 ). Hidrólisis alcalina del nitrilo a ácido 2-[2-(4-metilsulfanilfenil)sulfanilfenil]acético, CID:12383832 ( 5 ). Ciclización de PPA a 3-metilsulfanil-6H-benzo[b][1]benzotiepin-5-ona, CID:827052 ( 6 ). La reducción con borohidruro de sodio da 3-metilsulfanil-5,6-dihidrobenzo[b][1]benzotiepin-5-ol, CID:13597048 ( 7 ). La halogenación con una segunda ronda de cloruro de tionilo da 5-cloro-3-metilsulfanil-5,6-dihidrobenzo[b][1]benzotiepina, CID:12404411. La alquilación con 1-metilpiperazina [109-01-3] completó la síntesis de metitepina ( 9 ).

Ver también

Referencias

  1. ^ J. Elks (14 de noviembre de 2014). Diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Saltador. págs. 815–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ Monachon MA, Burkard WP, ​​Jalfre M, Haefely W (1972). "Bloqueo de los receptores centrales de 5-hidroxitriptamina por metiotepina". Arco de Naunyn-Schmiedeberg. Farmacéutico . 274 (2): 192–7. doi :10.1007/BF00501854. PMID  4340797. S2CID  19577535.
  3. ^ Dall'Olio R, Vaccheri A, Montanaro N (1985). "Respuesta reducida de contracción de la cabeza a quipazina de ratas previamente tratadas con metiotepina: posible implicación del sistema dopaminérgico". Farmacéutico. Bioquímica. Comportamiento . 23 (1): 43–8. doi :10.1016/0091-3057(85)90128-5. PMID  2994121. S2CID  29894323.
  4. ^ Roth BL , Driscol J. "Base de datos PDSP Ki". Programa de Detección de Drogas Psicoactivas (PDSP) . Universidad de Carolina del Norte en Chapel Hill y el Instituto Nacional de Salud Mental de Estados Unidos . Consultado el 14 de agosto de 2017 .
  5. ^ Lemke TL, Williams DA (24 de enero de 2012). Principios de química medicinal de Foye. Lippincott Williams y Wilkins. págs. 388–. ISBN 978-1-60913-345-0.
  6. ^ Jílek JO, Metyšová J, Svátek E, Jančik F, Pomykáček J, Protiva M (1973). "Agentes neurotrópicos y psicotrópicos. LVI. Sulfóxidos, N-óxidos y sulfonas derivados del neuroléptico 10-piperazino-10, 11-dihidrodibenzo [b, f] tiepinas". Colección de comunicaciones químicas checoslovacas . 38 (2): 599–610. doi :10.1135/cccc19730599.
  7. ^ Jílek J, Pomykáček J, Dlabač A, Bartošová M, Protiva M (1980). "Neurolépticos de la serie 8-metiltio-10-piperazino-10, 11-dihidrodibenzo [b, f] tiepina: nuevos compuestos y nuevos procedimientos". Colección de comunicaciones químicas checoslovacas . 45 (2): 504–516. doi :10.1135/cccc19800504.
  8. ^ Pelz K, Jirkovsky L, Adlerova E, Metysova J, Protiva M (1968). "Über die in 8-Stellung durch die Metil-, terc. Butil-, Metoxi-, Metiltio-y Metanosulfonilgruppe substituierten 10-(4-Metilpiperazino)-10,11-dihidrodibenzo [b, f] tiepina-Derivado". Colección de comunicaciones químicas checoslovacas . 33 : 1895-1910. doi :10.1135/cccc19681895.

enlaces externos


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