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Metiltiouracilo

El metiltiouracilo es un compuesto organosulfurado que se utiliza como preparación antitiroidea. Es una tioamida , estrechamente relacionada con el propiltiouracilo . El metiltiouracilo no se usa clínicamente en los Estados Unidos; tiene un mecanismo de acción y efectos secundarios similares al del propiltiouracilo. El fármaco actúa para disminuir la formación de hormona tiroidea almacenada, como tiroglobulina, en la glándula tiroides. Los efectos clínicos del fármaco para tratar el estado de hipertiroidismo pueden tener un período de retraso de hasta dos semanas, dependiendo de las reservas de tiroglobulina y otros factores.

Síntesis

Síntesis de metiltiouracilo: [1]

El metiltiouracilo se prepara de forma muy sencilla mediante condensación de acetoacetato de etilo con tiourea . [2]

Trabajos posteriores en esta serie muestran que se obtuvo una mejor actividad mediante la incorporación de una cadena lateral lipófila.

Referencias

  1. ^ Lista R (1886). "I. Zur Condensation von Thioharnstoff und Acetessigäther" (PDF) . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 236 (1–2): 1–32. doi :10.1002/jlac.18862360102.
  2. ^ Vorbrüggen H, Ruh-Pohlenz C (abril de 2004). "Síntesis de nucleósidos". Reacciones orgánicas . 55 : 1–630. doi :10.1002/0471264180.o055.01.