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metanodiol

El metanodiol , también conocido como formaldehído monohidrato o metilenglicol , es un compuesto orgánico con fórmula química CH2 (OH) 2 . Es el diol geminal más simple . En soluciones acuosas coexiste con oligómeros (polímeros cortos). El compuesto está estrechamente relacionado y es convertible con los derivados de importancia industrial paraformaldehído ( (CH 2 O) n ), formaldehído ( H 2 C=O ) y 1,3,5-trioxano ( (CH 2 O) 3 ). [3]

El metanodiol es un producto de la hidratación del formaldehído. Se estima que la constante de equilibrio para la hidratación es 10 3 , [4] CH 2 (OH) 2 predomina en la solución diluida (<0,1%). En soluciones más concentradas, se oligomeriza a HO(CH 2 O) n H . [3]

Ocurrencia

Se cree que el dianión, metanodiolato, es un intermediario en la reacción cruzada de Cannizzaro .

Los metanodioles gaseosos se pueden generar mediante irradiación de electrones y sublimación de una mezcla de hielos de metanol y oxígeno . [5]

Se cree que el metanodiol se produce como intermediario en la descomposición de compuestos carbonílicos en la atmósfera y como producto de la ozonólisis de estos compuestos. [5]

Seguridad

El metanodiol, en lugar del formaldehído, figura como uno de los ingredientes principales del " brasileño reventón ", una fórmula para alisar el cabello comercializada en Estados Unidos . El equilibrio con el formaldehído ha causado preocupación, ya que el formaldehído contenido en las planchas para el cabello es peligroso para la salud. [6] [7] Una investigación financiada por el Professional Keratin Smoothing Council (PKSC), una asociación industrial que representa a fabricantes seleccionados de productos suavizantes de queratina para uso profesional, ha cuestionado el riesgo. [8]

Ver también

Referencias

  1. ^ "Metanodiol - Resumen de compuestos". Compuesto PubChem . Estados Unidos: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Registros de identificación y relacionados . Consultado el 20 de octubre de 2011 .
  2. ^ Campana, RP; McTigue, PT (1960). "603. Cinética de la condensación aldólica de acetaldehído". Revista de la Sociedad Química (reanudada) : 2983. doi :10.1039/JR9600002983.
  3. ^ ab Reuss, Günther; Disteldorf, Walter; Jugador, Armin Otto; Empuñadura, Albrecht (2000). "Formaldehído". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a11_619. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty (2006), Química orgánica física moderna. Libros de ciencias universitarias. ISBN 1-891389-31-9 . 1095 páginas 
  5. ^ ab Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabián; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K.; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. (4 de enero de 2022). "Síntesis de metanodiol [CH 2 (OH) 2]: el diol geminal más simple". Procedimientos de la Academia Nacional de Ciencias . 119 (1): e2111938119. Código Bib : 2022PNAS..11911938Z. doi :10.1073/pnas.2111938119. PMC 8740743 . PMID  34969838. 
  6. ^ "Productos para alisar el cabello que podrían liberar formaldehído". www.osha.gov . Administración de Seguridad y Salud Ocupacional.
  7. ^ Química especial. "Noticias de la Industria".
  8. ^ Dorado, R.; Valentini, M. (julio de 2014). "Equivalencia de formaldehído y metilenglicol: evaluación crítica de aspectos químicos y toxicológicos". Toxicología y Farmacología Regulatoria . 69 (2): 178–186. doi : 10.1016/j.yrtph.2014.03.007 . PMID  24709515.