Thomas Johansson derrotó a Yevgeny Kafelnikov en la final, 1-6, 6-3, 6-3 para ganar el título de tenis individual masculino en el Abierto de Canadá de 1999.
Patrick Rafter era el campeón defensor, pero fue derrotado en cuartos de final por Nicolas Kiefer .
El campeón se indica en negrita, mientras que el texto en cursiva indica la ronda en la que fue eliminado. Los ocho mejores clasificados pasaron directamente a la segunda ronda.
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Patrick Rafter (cuartos de final)
Andre Agassi (semifinales)
Yevgeny Kafelnikov (final)
Tim Henman (segunda ronda)
Richard Krajicek (segunda ronda) Todd Martin (cuartos de final)
Tommy Haas (tercera ronda) Nicolas Kiefer (semifinales)
Thomas Enqvist (primera ronda) Thomas Johansson (campeón) Vincent Spadea (tercera ronda)
Goran Ivanišević (primera ronda)
Sébastien Grosjean (segunda ronda) Jonas Björkman (primera ronda)
Wayne Ferreira (tercera ronda)