Además de sus Masters Licenciatura en Inglés, sostiene Grados de Maestría en el Arte Militar y en Estudios en Seguridad Nacional.
En 1991, Dempsey fue desplegado con la Tercera División Blindada en apoyo de la Operación Tormenta del Desierto.
Después de esta asignación como "explorador senior" del Ejército que sirvió en el Estado Mayor Conjunto como Director Adjunto en J-5 y como Asistente Especial del Presidente del Estado Mayor Conjunto.
General Dempsey y su novia de la escuela de alto Deanie tienen tres hijos: Chris, Megan, y Caitlin.
Chris y Julie están esperando su tercer hijo.