Manidipino

Fármaco antihipertensivo de la clase de los bloqueadores de los canales de calcio.

La manidipina es un bloqueador de los canales de calcio (tipo dihidropiridina) que se utiliza clínicamente como antihipertensivo . ^{[1] [2] [3] [4] [5]}

Fue patentado en 1982 y aprobado para uso médico en 1990. ^[6]

Síntesis

Síntesis de Thieme: ^[7] Patente: ^[8] Sino: ^{[9] [10] [11] [12] [13] [14] [15]}

La alquilación entre N-(2-hidroxietil)piperazina [103-76-4] (1) y bromuro de benzhidrilo [776-74-9] (2) produce 2-(4-benzhidrilpiperazin-1-il)etanol [10527-64-7] (3). La reacción con dicetena [674-82-8] (4) produce acetoacetato de 2-(4-benzhidril-1-piperazinil)etilo [89226-49-3] (5). La reacción con 3-nitrobenzaldehído [99-61-6] (6) y 3-aminocrotonato de metilo [14205-39-1] (7) completa la síntesis de manidipino (8).

Referencias

1. Cheer SM, McClellan K (2001). "Manidipina: una revisión de su uso en la hipertensión". Drugs . 61 (12): 1777–1799. doi :10.2165/00003495-200161120-00010. PMID  11693466. S2CID  260814599. Archivado desde el original el 2013-01-17 . Consultado el 20 de junio de 2009 .
2. McKeage K, Scott LJ (2004). "Manidipina: una revisión de su uso en el tratamiento de la hipertensión". Drugs . 64 (17): 1923–1940. doi :10.2165/00003495-200464170-00011. PMID  15329044. S2CID  195689527. Archivado desde el original el 2013-01-16 . Consultado el 20 de junio de 2009 .
3. Roca-Cusachs A, Triposkiadis F (2005). "Efecto antihipertensivo de la manidipina". Drugs . 65 (Suppl 2): ​​11–19. doi :10.2165/00003495-200565002-00003. PMID  16398058. S2CID  25854593. Archivado desde el original el 2013-01-16 . Consultado el 20 de junio de 2009 .
4. Otero ML (2007). "Combinación de manidipino y delapril en el manejo de la hipertensión". Salud vascular y gestión de riesgos . 3 (3): 255–263. PMC 2293964 . PMID  17703633. 
5. Mizuno K, Haga H, Takahashi M, Fukuchi S (agosto de 1992). "Evaluación del clorhidrato de manidipino, un nuevo antagonista del calcio, en el tratamiento de pacientes hipertensos con trastornos renales". Current Therapeutic Research . 52 (2): 248–253. doi :10.1016/S0011-393X(05)80475-8.
6. Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 465. ISBN 9783527607495.
7. Meguro, Kanji; Aizawa, Masahiro; Sohda, Takashi; Kawamatsu, Yutaka; Nagaoka, Akinobu (1985). "Nuevos derivados de 1,4-dihidropiridina con efecto hipotensor potente y duradero". BOLETÍN QUÍMICO Y FARMACÉUTICO. 33 (9): 3787–3797. ISSN 0009-2363. doi:10.1248/cpb.33.3787.
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