La Copa de Fútbol de Macedonia 2009-10 fue la 18.ª temporada de la competición eliminatoria de fútbol de Macedonia . Rabotnichki fue el campeón defensor, tras haber ganado su segundo título. El campeón de 2009-10 fue Teteks , que ganó su primer título.
El sorteo se celebró el 28 de junio de 2009 en Skopje . Los partidos se jugaron el 26 de agosto de 2009.
El sorteo se celebró el 16 de septiembre de 2009 en Skopje . Los partidos de ida se jugaron el 22 y 23 de septiembre de 2009 y los de vuelta el 29 y 30 de septiembre de 2009.
1 Ohrid, Lokomotiva y Fortuna retiraron sus participaciones debido a problemas financieros.
El sorteo se celebró el 20 de octubre de 2009 en Skopje . Los partidos de ida se jugaron el 28 de octubre de 2009 y los de vuelta el 25 de noviembre de 2009.
El sorteo se celebró el 8 de diciembre de 2009 en Skopje . Los partidos de ida se jugaron el 7 de abril de 2010 y los de vuelta el 5 de mayo de 2010.
1-1 en el global. Rabotnichki ganó 5-4 en la tanda de penaltis.
Teteks ganó 2-1 en el global.