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Datos MMT

m-MTDATA -cuyo nombre completo es 4,4',4"-Tris(N-3-metilfenil-N-fenil-amino) trifenilamina- es una molécula orgánica perteneciente a la clase de moléculas starburst, [3] a menudo utilizada como material para la producción de dispositivos electrónicos orgánicos. Es particularmente apreciada por su capacidad de transporte de huecos y se utiliza ampliamente en OLED y otras tecnologías optoelectrónicas.

Propiedades electrónicas

En términos de propiedades electrónicas, m-MTDATA tiene un nivel HOMO (orbital molecular ocupado más alto) de 5,1 eV y un nivel LUMO (orbital molecular desocupado más bajo) de 2,0 eV. [4] [5] Su nivel relativamente alto de HOMO favorece el transporte eficiente de huecos, lo que lo convierte en un material con afinidad por la aceptación y transporte eficiente de cargas positivas. La molécula también se caracteriza por una estructura conjugada que facilita la deslocalización de electrones. [6]

Aplicaciones

Al ser un material que exhibe buena estabilidad térmica así como baja energía de ionización, m-MTDATA es un material electrónico orgánico ampliamente utilizado en varios dispositivos optoelectrónicos. [7] Su principal aplicación es en OLED , donde se emplea como capa transportadora de huecos.

La eficiencia del m-MTDATA en dispositivos optoelectrónicos se puede mejorar combinándolo con otras moléculas de transporte de electrones o optimizando sus propiedades químicas mediante modificaciones estructurales. Un ejemplo de esto es el uso combinado con un fuerte aceptor de electrones como el F4-TCNQ (2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracianoquinodimetano), que es capaz de optimizar la inyección de huecos. [8] El m-MTDATA también se utiliza a menudo en combinación con PPT (2,8-Bis(difenilfosforil)-dibenzo[b,d]tiofeno), otro compuesto empleado para optimizar su rendimiento electrónico. [9]

Desde una perspectiva de investigación de nuevos materiales, la estructura típica de un dispositivo que incluye m-MTDATA ve el material depositado en electrodos como óxido de indio y estaño (ITO) , [10] pero también se puede aplicar en sustratos de metales nobles , como el oro , para estudios avanzados de transporte de carga. m-MTDATA se prueba ampliamente en laboratorios por su capacidad para formar películas activas en dispositivos orgánicos, incluidas las células solares de película delgada y los transistores orgánicos de efecto de campo ( OTFT ).

Seguridad y estabilidad

El m-MTDATA es estable en condiciones normales de temperatura y presión. [11] Sin embargo, puede degradarse bajo exposición prolongada a temperaturas elevadas o radiación ultravioleta intensa. Estudios de degradación debido al uso (simulados con inyección prolongada de relleno) han encontrado una disminución en el rendimiento del m-MTDATA, aunque en menor medida que otros semiconductores poliméricos. [12]

Historia

Desarrollado a finales de la década de 1980 para la producción de materiales moleculares amorfos para su uso en aplicaciones electrónicas orgánicas, [13] su importancia ha crecido en paralelo con el desarrollo de tecnologías de semiconductores orgánicos, particularmente para la industria de pantallas LED orgánicas .

Referencias

  1. ^ https://www.sigmaaldrich.com/IT/it/product/aldrich/776327
  2. ^ https://www.tcichemicals.com/GB/en/p/T2251
  3. ^ Shirota, Yasuhiko; Kuwabara, Yoshiyuki; Okuda, Daisuke; Okuda, Ryoji; Ogawa, Hiromitsu; Inada, Hiroshi; Wakimoto, Takeo; Nakada, Hiroshi; Yonemoto, Yoshinobu; Kawami, Shin; Imai, Kunio (1 de junio de 1997). "Moléculas Starburst basadas en sistemas de electrones π como materiales para dispositivos electroluminiscentes orgánicos". Revista de Luminiscencia . Luminiscencia y espectroscopia óptica de la materia condensada. 72–74: 985–991. doi :10.1016/S0022-2313(96)00396-1. ISSN  0022-2313.
  4. ^ Goushi, Kenichi; Yoshida, Kou; Sato, Keigo; Adachi, Chihaya (abril de 2012). "Diodos orgánicos emisores de luz que emplean un cruce intersistema inverso eficiente para la conversión de estado triplete a singlete". Nature Photonics . 6 (4): 253–258. doi :10.1038/nphoton.2012.31. ISSN  1749-4893.
  5. ^ Deotare, PB; Chang, W.; Hontz, E.; Congreve, DN; Shi, L.; Reusswig, PD; Modtland, B.; Bahlke, ME; Lee, CK; Willard, AP; Bulović, V.; Van Voorhis, T.; Baldo, MA (noviembre de 2015). "Transporte a nanoescala de estados de transferencia de carga en mezclas orgánicas de donantes y aceptores". Nature Materials . 14 (11): 1130–1134. doi :10.1038/nmat4424. ISSN  1476-4660. PMID  26413986.
  6. ^ Zhang, T.; Brumboiu, IE; Lanzilotto, V.; Grazioli, C.; Guarnaccio, A.; Johansson, FOL; Coreno, M.; Simone, M. de; Santagata, A.; Brena, B.; Puglia, C. (15 de agosto de 2019). "Modificaciones de la estructura electrónica inducidas por una mayor complejidad molecular: de trifenilamina a m-MTDATA". Química física Química Física . 21 (32): 17959–17970. doi :10.1039/C9CP02423A. ISSN  1463-9084.
  7. ^ US5374489A, Imai, Kunio; Wakimoto, Takeo & Shirota, Yasuhiko et al., "Dispositivo electroluminiscente orgánico", publicado el 20 de diciembre de 1994 
  8. ^ Huang, Jingsong; Pfeiffer, Martin; Werner, Ansgar; Blochwitz, Jan; Leo, Karl; Liu, Shiyong (7 de enero de 2002). "Dispositivos electroluminiscentes orgánicos de bajo voltaje que utilizan estructuras de pines". Applied Physics Letters . 80 (1): 139–141. doi :10.1063/1.1432110. ISSN  0003-6951.
  9. ^ Goushi, Kenichi; Adachi, Chihaya (julio de 2012). "Diodos orgánicos emisores de luz eficientes mediante conversión ascendente de estados excitados triplete a singlete de exciplexes". Applied Physics Letters . 101 (2): 023306. doi :10.1063/1.4737006.
  10. ^ US6573651B2, Adachi, Chihaya; Baldo, Marc A. y Forrest, Stephen R., "OLED de alta eficiencia que utilizan películas delgadas moleculares orgánicas conductoras ambipolares dopadas", publicado el 3 de junio de 2003 
  11. ^ Kuwabara, Yoshiyuki; Ogawa, Hiromitsu; Inada, Hiroshi; Noma, Naoki; Shirota, Yasuhiko (15 de septiembre de 2004). "Dispositivos electroluminiscentes orgánicos multilares térmicamente estables que utilizan nuevas moléculas de estallido estelar, 4,4′,4″-Tri(N-carbazolil)trifenilamina (TCTA) y 4,4′,4″-Tris(3-metilfenilfenilamino)trifenilamina (m-MTDATA), como materiales de transporte de huecos". Materiales avanzados . 6 (9): 677–679. doi :10.1002/adma.19940060913. ISSN  0935-9648.
  12. ^ Rao, K. Sudheendra; Kataria, Devika; Tripathi, Durgesh C. (1 de enero de 2021). "Defectos eléctricos en m-MTDATA estudiados mediante espectroscopia de carga transitoria". Materials Today: Actas . Conferencia internacional sobre innovación en tecnología y gestión para alcanzar los Objetivos de Desarrollo Sostenible (ODS): Ciencia de los materiales. 38 : 1245–1249. doi :10.1016/j.matpr.2020.07.559. ISSN  2214-7853.
  13. ^ Shirota, Yasuhiko; Kobata, Tomokazu; Noma, Naoki (1 de julio de 1989). "Moléculas de estallido estelar para materiales moleculares amorfos. 4,4′,4″-Tris(N,N-difenilamino)trifenilamina y 4,4′,4″-Tris[N-(3-metilfenil)-N-fenilamino]trifenilamina". Chemistry Letters . 18 (7): 1145–1148. doi :10.1246/cl.1989.1145. ISSN  0366-7022.