El ácido prefénico , comúnmente conocido también por su forma aniónica prefenato , es un intermediario en la biosíntesis de los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina , así como de un gran número de metabolitos secundarios de la vía del shikimato .
Se biosintetiza mediante un reordenamiento de Claisen [3,3] -sigmatrópico del corismato . [1] [2]
El ácido prefénico es un ejemplo de molécula aquiral (ópticamente inactiva) que tiene dos átomos pseudoasimétricos ( es decir, centros estereogénicos pero no quirotópicos ), los átomos del anillo de ciclohexadieno C1 y C4 . Se ha demostrado [3] que de los dos posibles diastereoisómeros , el ácido prefénico natural es aquel que tiene ambos sustituyentes con mayor prioridad (según las reglas CIP ) en los dos carbonos pseudoasimétricos, es decir, los grupos carboxilo e hidroxilo, en el cis. configuración, o (1 s , 4 s ) según las nuevas reglas de estereoquímica de la IUPAC (2013). [4]
El otro estereoisómero, es decir trans o, mejor, (1 r ,4 r ), se llama epiprefénico .
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