Uno de sus mejores papeles fue en la película El diamante del cielo dirigida por William Desmond Taylor en 1915.Se convirtió en la favorita de su padre, provocando muchos celos a su hermana.Lottie y Jack se unieron mucho pues veían a su hermana mayor muy estricta.[2] Gladys fue la que se convirtió en una estrella y sus hermanos la acompañaban como estipulación contractual.[5] Pickford protagonizó El Diamante del cielo una película serial el mismo 1915, pero solo cuando su hermana rechazó participar.Este incidente la puso en la Lista negra de Hollywood por un breve periodo.Pickford se tomó otro descanso y regresó en 1924 con la película Dorothy Vernon of Haddon Hall.[1] Su último papel fue junto a su cuñado Douglas Fairbanks Sr. en Don Q Hijo del Zorro en 1925.[6] A pesar de su reputación como chica fiestera, Pickford estuvo considerada como una mujer amable, dulce y para nada pretenciosa.
Cartel de la película
The House of Bondage
, de 1914.
