Cuesta-Rey (originalmente 'La flor de Cuesta-Rey' y todavía impreso en la caja) es una marca de puros artesanales , fundada en 1884 por Angel LaMadrid Cuesta y Peregrino Rey . Cuesta, un español , había sido aprendiz de fabricante de cigarros en Cuba antes de conocer a Rey. Formaron la empresa en el distrito de Ybor City de Tampa , Florida, para fabricar puros 'claros habaneros' (cigarros elaborados en Estados Unidos utilizando tabaco cubano importado ). Además de fabricar sus propias marcas, fabricaban puros para otras empresas como Nat Sherman .
En 1958, Karl Cuesta , hijo de Ángel, vendió la empresa a la JC Newman Cigar Co. y desde la década de 1980 son producidos en República Dominicana por Tabacalera A. Fuente.