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Par iónico íntimo

En química , el concepto de par iónico íntimo , introducido por Saul Winstein , describe las interacciones entre un catión , un anión y las moléculas de disolvente circundantes . [1] En soluciones acuosas ordinarias de sales inorgánicas , un ion está completamente solvatado y protegido del contraión . En disolventes menos polares , dos iones aún pueden estar conectados hasta cierto punto. En un par iónico estrecho , íntimo o de contacto , no hay moléculas de disolvente entre los dos iones. Cuando la solvatación aumenta, el enlace iónico disminuye y resulta un par iónico suelto o compartido por el disolvente . El concepto de par iónico explica la estereoquímica en la solvólisis .

El concepto de pares de iones íntimos se utiliza para explicar la ligera tendencia a la inversión de la estereoquímica durante una reacción S N 1 . Se propone que el disolvente u otros iones en solución pueden ayudar a la eliminación de un grupo saliente para formar un carbocatión que reacciona de forma S N 1 ; de forma similar, el grupo saliente puede asociarse de forma laxa con el intermedio catiónico . La asociación del disolvente o de un ion con el grupo saliente bloquea eficazmente un lado del carbocatión incipiente, al tiempo que permite que un nucleófilo ataque el lado posterior . Esto conduce a un ligero exceso del producto con una estereoquímica invertida, mientras que una reacción puramente S N 1 debería conducir a un producto racémico . Los pares de iones íntimos también se invocan en el mecanismo S N i . Aquí, parte del grupo saliente se desprende y ataca desde la misma cara, lo que conduce a la retención. [2]

Véase también

Referencias

  1. ^ Winstein, S.; Clippinger, E.; Fainberg, AH; Heck, R.; RobinsonG. C. (1956). " Efectos de la sal y pares de iones en la solvólisis y reacciones relacionadas. III.1 Depresión de la tasa de iones comunes e intercambio de aniones durante la acetólisis ". Revista de la Sociedad Química Americana . 78 (2): 328–335. doi :10.1021/ja01583a022.
  2. ^ Smith, Michael; March, Jerry (2007). "Sustitución alifática: nucleófila y organometálica". Química orgánica avanzada de March: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.). Wiley. págs. 468–469. doi :10.1002/9780470084960.ch10. ISBN 978-1-61583-842-4.