Los nucleósidos son glicosilaminas que pueden considerarse como nucleótidos sin grupo fosfato . Un nucleósido consta simplemente de una nucleobase (también denominada base nitrogenada) y un azúcar de cinco carbonos ( ribosa o 2'-desoxirribosa), mientras que un nucleótido se compone de una nucleobase, un azúcar de cinco carbonos y uno o más grupos fosfato. En un nucleósido, el carbono anomérico está unido mediante un enlace glicosídico al N9 de una purina o al N1 de una pirimidina . Los nucleótidos son los componentes moleculares del ADN y el ARN .
Esta lista no incluye nucleobases modificadas ni los nucleósidos correspondientes.
La razón para usar dos símbolos, más corto y más largo, es que los más cortos son mejores para contextos donde la desambiguación explícita es superflua (porque el contexto desambigua) y los más largos son para contextos donde la desambiguación explícita se considera necesaria o prudente. Por ejemplo, cuando se analizan secuencias largas de nucleobases en genomas, el sistema de símbolos CATG es mucho preferible al sistema de símbolos Cyt-Ade-Thy-Gua (consulte Secuencia de ácidos nucleicos § Notación para ver ejemplos), pero en discusiones donde es más probable que haya confusión, el método inequívoco Se pueden utilizar símbolos.
Los nucleósidos se pueden producir a partir de nucleótidos de novo , particularmente en el hígado, pero se suministran más abundantemente mediante la ingestión y digestión de ácidos nucleicos en la dieta, mediante la cual las nucleotidasas descomponen los nucleótidos (como el monofosfato de timidina ) en nucleósidos (como la timidina ). y fosfato. A su vez, los nucleósidos se descomponen posteriormente en la luz del sistema digestivo mediante nucleosidasas en nucleobases y ribosa o desoxirribosa. Además, los nucleótidos se pueden descomponer dentro de la célula en bases nitrogenadas y ribosa-1-fosfato o desoxirribosa-1-fosfato.
En medicina, varios análogos de nucleósidos se utilizan como agentes antivirales o anticancerígenos. [1] [2] [3] [4] La polimerasa viral incorpora estos compuestos con bases no canónicas. Estos compuestos se activan en las células al convertirse en nucleótidos. Se administran como nucleósidos ya que los nucleótidos cargados no pueden atravesar fácilmente las membranas celulares.
En biología molecular, existen varios análogos de la cadena principal de azúcar. Debido a la baja estabilidad del ARN, que es propenso a la hidrólisis, se utilizan varios análogos de nucleósidos/nucleótidos alternativos más estables que se unen correctamente al ARN. Esto se logra utilizando un azúcar principal diferente. Estos análogos incluyen ácidos nucleicos bloqueados (LNA), morfolinos y ácidos peptídicos nucleicos (PNA).
En la secuenciación se utilizan didesoxinucleótidos . Estos nucleótidos poseen el azúcar no canónico didesoxirribosa, que carece del grupo 3' hidroxilo (que acepta el fosfato). Las ADN polimerasas no pueden distinguir entre estos y los desoxirribonucleótidos regulares, pero cuando se incorpora un didesoxinucleótido no puede unirse con la siguiente base y la cadena se termina.
Para comprender cómo surgió la vida , es necesario conocer las vías químicas que permiten la formación de los componentes clave de la vida en condiciones prebióticas plausibles . Según la hipótesis del mundo del ARN, en la sopa primitiva había ribonucleósidos y ribonucleótidos que flotaban libremente. Moléculas tan complejas como el ARN debieron surgir de pequeñas moléculas cuya reactividad estaba regida por procesos fisicoquímicos. El ARN está compuesto de nucleótidos de purina y pirimidina , los cuales son necesarios para la transferencia confiable de información y, por lo tanto, para la selección natural y la evolución darwiniana . Nam et al. [5] demostraron la condensación directa de nucleobases con ribosa para dar ribonucleósidos en microgotas acuosas, un paso clave que conduce a la formación de ARN. Además, Becker et al. presentaron un proceso prebiótico plausible para sintetizar ribonucleósidos y ribonucleótidos de pirimidina y purina utilizando ciclos húmedo-seco. [6]
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