El prenol , o 3-metil-2-buten-1-ol , es un alcohol natural . Es uno de los terpenoides más simples . Es un aceite transparente e incoloro que es razonablemente soluble en agua y miscible con la mayoría de los solventes orgánicos comunes. Tiene un olor afrutado y se usa ocasionalmente en perfumería.
El prenol se encuentra de forma natural en frutas cítricas, arándanos rojos, arándanos azules, grosellas, uvas, frambuesas, moras, tomates, pan blanco, aceite de lúpulo, café, zarzamora ártica, mora de los pantanos y maracuyá. [1] También lo fabrican industrialmente BASF (en Ludwigshafen , Alemania ) y Kuraray (en Asia) como intermediario para productos farmacéuticos y compuestos aromáticos. La producción mundial en 2001 fue de entre 6000 y 13 000 toneladas. [1]
El prenol se produce industrialmente mediante la reacción del formaldehído con isobuteno , seguida de la isomerización del isoprenol resultante (3-metil-3-buten-1-ol). [1] [3]
El prenol es un componente básico de los alcoholes isoprenoides, que tienen la fórmula general:
La fracción C 5 H 8 repetida entre corchetes se llama isopreno , y estos compuestos a veces se denominan "isoprenoles". [4] No deben confundirse con el isoprenol , que es un isómero del prenol con un doble enlace terminal. El alcohol isoprenoide más simple es el geraniol ( n = 2): los oligómeros superiores incluyen farnesol ( n = 3) y geranilgeraniol ( n = 4).
Cuando la unidad de isopreno unida al alcohol está saturada , el compuesto se denomina dolicol . Los dolicoles son importantes como transportadores de glicosilo en la síntesis de polisacáridos . También desempeñan un papel importante en la protección de las membranas celulares, la estabilización de las proteínas celulares y el apoyo al sistema inmunológico del cuerpo.
El prenol se polimeriza mediante reacciones de deshidratación ; cuando hay al menos cinco unidades de isopreno ( n en la fórmula anterior es mayor o igual a cinco), el polímero se denomina poliprenol . Los poliprenoles pueden contener hasta 100 unidades de isopreno ( n = 100) unidas de extremo a extremo con el grupo hidroxilo (–OH) restante en el extremo. Estos alcoholes isoprenoides de cadena larga también se denominan "terpenoles". Son importantes en la acilación de proteínas , carotenoides y vitaminas liposolubles A , E y K.
Los poliprenoles también desempeñan un papel vital en el metabolismo celular . Las investigaciones indican que los poliprenoles ingeridos son metabolizados por el hígado humano y animal en dolicoles que luego participan en el ciclo del fosfato de dolicol y, por lo tanto, son fácilmente asimilables por humanos y animales. La actividad farmacológica de los poliprenoles se basa en su efecto sustitutivo en el caso de déficits de dolicol que se observan en enfermedades inflamatorias crónicas, degenerativas y oncológicas. [5]
Las agujas vivas de coníferas son una de las fuentes más ricas y de mayor disponibilidad para la extracción de poliprenoles en el mundo. La extracción comercial de poliprenoles implica un procedimiento de extracción suave que permite extraerlos sin destruir su actividad biológica. [6]