Frank Sinatra's Greatest Hits, Vol. 2 es la segunda recopilación de material del cantante estadounidense Frank Sinatra publicada por su propio sello Reprise Records , que, al igual que su predecesor, consistía en sencillos y canciones de bandas sonoras de películas. El vol. 2 retoma lo que Frank Sinatra's Greatest Hits deja atrás, por lo que todas las pistas datan de 1968 a 1970, excepto " The September of My Years ", que data de 1965. Aunque la canción " My Way " se convirtió en la canción insignia de Sinatra, no fue un gran éxito en los EE. UU. En el Reino Unido llegó al puesto número 5 y pasó 75 semanas en el Top 40. El sencillo estadounidense que más alto llegó a las listas en esta colección es "Cycles", que alcanzó el puesto número 23. Las pistas restantes representan el sonido de la música de Sinatra a fines de la década de 1960, que era más relajado que sus melodías swing de principios de la década de 1960, con el lado B "Star!" siendo una notable excepción. El Vol. 2 alcanzó el puesto número 88 en las listas de álbumes en el verano de 1972, durante el breve retiro de Sinatra del mundo del espectáculo.
Las versiones para el Reino Unido y Europa, que se lanzaron en 1970 bajo el título Greatest Hits, Vol. II (usando un número romano), presentaban una portada y una lista de canciones diferentes. " My Way " y "Love's Been Good To Me" eran las únicas pistas en común. El álbum original estadounidense se lanzó en Francia e Italia como Greatest Hits, Vol. 3 en 1973.