La temporada de 1999 de los New York Jets fue la 40.ª temporada del equipo, la 30.ª en la Liga Nacional de Fútbol Americano (NFL) y el tercer y último año bajo la dirección de Bill Parcells , además de ser la última temporada en la que los Jets estuvieron bajo la propiedad de la familia Hess. El propietario Leon Hess murió antes de que comenzara la temporada y, según sus instrucciones, el equipo debía venderse después de su muerte. El proceso de selección de posibles compradores se prolongó durante toda la temporada y, poco después de que concluyera, se reveló que el comprador ganador era el heredero de Johnson & Johnson, Woody Johnson .
Los Jets no pudieron mejorar su récord de 12-4 de 1998, cuando ganaron la AFC Este y terminaron la temporada con una derrota en el Juego de Campeonato de la AFC y se perdieron los playoffs por primera vez desde 1997. El equipo lidió con varias lesiones devastadoras en los titulares. El mariscal de campo titular Vinny Testaverde sufrió una ruptura del tendón de Aquiles en el primer partido de la temporada contra los New England Patriots , lo que le costó toda la temporada. El corredor titular Leon Johnson se rompió dos ligamentos de la rodilla en el mismo juego y también estuvo fuera por el resto de la temporada.
Debido a la lesión de Testaverde, los Jets se vieron obligados a utilizar tres mariscales de campo diferentes durante la temporada. Parcells utilizó al pateador de despeje Tom Tupa , que había comenzado su carrera como mariscal de campo, para reemplazar a Testaverde en el juego inaugural contra los Patriots, pero lo sacó a favor de Rick Mirer . Parcells adquirió a Mirer en un intercambio con los Green Bay Packers durante la temporada baja e hizo espacio para Mirer al intercambiar a Glenn Foley a los Seattle Seahawks . Después de un comienzo de temporada de 2-6, Parcells fue en otra dirección y reemplazó a Mirer con el tercer suplente Ray Lucas , quien ganó seis de sus ocho aperturas para llevar al equipo a un final de 8-8.
Parcells anunció su retiro poco después de que concluyera la temporada de 1999 y anunció que el coordinador defensivo Bill Belichick , quien había sido designado como su sucesor, tomaría el mando. Sin embargo, Belichick decidió poco después de asumir el puesto que ya no lo quería y en su lugar eligió convertirse en el entrenador en jefe de los Patriots después de que se desprendieran del entrenador en jefe Pete Carroll . Por lo tanto, Parcells promovió al entrenador de apoyadores Al Groh para reemplazarlo mientras permanecía un año más en la oficina principal.