En química orgánica , un éster de nitrato es un grupo funcional orgánico con la fórmula R−ONO 2 , donde R representa cualquier grupo organilo . Son los ésteres del ácido nítrico y de los alcoholes . Un ejemplo bien conocido es la nitroglicerina , que no es un compuesto nitrado , a pesar de su nombre.
Los ésteres de nitrato se preparan típicamente por condensación de ácido nítrico y alcohol: [1] [2] Por ejemplo, el éster de nitrato más simple, el nitrato de metilo , se forma por reacción de metanol y ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico : [3]
La formación de un éster de nitrato se denomina nitrooxilación (con menos frecuencia, nitroxilación).
Lo más común es utilizar "ácidos mixtos" (ácidos nítrico y sulfúrico), pero en la década de 1980 se inició en Estados Unidos la producción de nitrocelulosa con nitrato de magnesio como agente deshidratante. [4]
La descomposición térmica de los ésteres de nitrato produce principalmente los gases nitrógeno molecular (N2 ) y dióxido de carbono. La considerable energía química de la detonación se debe a la alta fuerza del enlace en el nitrógeno molecular. Esta estequiometría se ilustra mediante la ecuación para la detonación de la nitroglicerina.
Un ejemplo de la naturaleza altamente sensible de algunos nitratos orgánicos es el Si(CH 2 ONO 2 ) 4 . [5] [6] Un solo cristal de este compuesto detona incluso al entrar en contacto con una espátula de teflón y, de hecho, hizo imposible su caracterización completa. Otro contribuyente a su descomposición exotérmica (inferida a partir de una experimentación in silico mucho más segura ) es la capacidad del silicio en su fase cristalina de coordinarse con dos grupos nitrito de oxígeno además de la coordinación regular con los cuatro átomos de carbono. Esta coordinación adicional haría más fácil la formación de dióxido de silicio (uno de los productos de descomposición).
Los ésteres de nitrato dinitrato de isosorbida (Isordil) y mononitrato de isosorbida (Imdur, Ismo, Monoket, Mononitron) se convierten en el cuerpo en óxido nítrico , un potente vasodilatador natural. En medicina , estos ésteres se utilizan como medicamento para la angina de pecho ( enfermedad cardíaca isquémica ).
El nitrato de acetilo es un anhídrido de nitrato, derivado de la condensación de los ácidos nítrico y acético.
