La S. League de 1999 fue la cuarta temporada de la S. League , la principal liga de fútbol profesional de Singapur . Los equipos se enfrentaron entre sí una vez, tanto de local como de visitante, en una temporada de 22 partidos.
La S.League de 1999 fue ganada por el Home United , su primer título de la S.League.
La liga se amplió nuevamente a 12 equipos con la incorporación de un equipo recién formado, Clementi Khalsa, que tenía su base en Clementi y jugaba sus partidos como local en el Estadio Clementi . Clementi Khalsa se formó para brindar una representación en la S.League a la comunidad sikh de Singapur .
Cada club podrá tener hasta un máximo de 4 jugadores extranjeros.
Como campeón de la S.League de 1999, el Home United se clasificó para competir en el Campeonato Asiático de Clubes 2000-01. Esta fue su primera aparición en una competición continental. El club alcanzó la segunda ronda de la mitad de Asia Oriental de la competición, derrotando a la Polícia de Segurança Pública del Campeonato da 1ª Divisão do Futebol por 11-0 en el global antes de ser derrotado por 6-1 en el global en la segunda ronda por el Shandong Luneng Taishan de la Liga Jia-A china .
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