La Meistriliiga de 1999 fue la novena temporada de la Meistriliiga, la principal liga de fútbol de Estonia. El Levadia ganó su primer título.
Lelle ganó 4-2 en el global y mantuvo su lugar en la Meistriliiga ; sin embargo, Lelle cedió su lugar en la liga al FC Valga, ambos clubes asociados de Flora.
Cada equipo jugó contra cada oponente cuatro veces, dos veces en casa y dos veces fuera, para un total de 36 partidos.