La temporada 1999-2000 de la Liga Helénica de Fútbol fue la 47.ª en la historia de la Liga Helénica de Fútbol , una competición de fútbol en Inglaterra.
Al final de la temporada, la Liga Helénica se fusionó con la Liga Chiltoniana . 17 clubes de esta última formaron la División Uno Este, mientras que los clubes de la División Uno de la Liga Helénica formaron la División Uno Oeste.
La Premier Division contó con 16 clubes que compitieron en la división la temporada pasada, junto con tres nuevos clubes:
La División Uno contó con 13 clubes que compitieron en la División Uno la temporada pasada, junto con dos nuevos clubes, que se unieron desde la Liga Senior de Oxfordshire :