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Regla de Le Bel-Van 't Hoff

En química orgánica , la regla de Le Bel-Van 't Hoff establece que el número de estereoisómeros de un compuesto orgánico que no contiene planos internos de simetría es 2 n , donde n representa el número de átomos de carbono asimétricos . Joseph Achille Le Bel [1] y Jacobus Henricus van 't Hoff [2] anunciaron esta hipótesis en 1874 y afirmaron que esto explicaba toda la asimetría molecular conocida en ese momento. [3]

Como ejemplo, cuatro de los átomos de carbono de la clase de moléculas de aldohexosa son asimétricos, por lo tanto, la regla de Le Bel-Van 't Hoff da un cálculo de 2 · 4  = 16 estereoisómeros. De hecho, este es el caso: estos químicos son dos enantiómeros , cada uno de ocho diastereómeros diferentes : alosa , altrosa , glucosa , manosa , gulosa , idosa , galactosa y talosa .

Cuatro átomos de carbono asimétricos en la glucosa (los cuatro enlaces carbono-oxígeno marcados en rojo)

Referencias

  1. ^ Le Bel, Joseph Achille (1874). "Sur les Relations qui existent entre les formules atomiques des corps organiques et le pouvoir rotatoire de leurs dissolutions" [Sobre las relaciones que existen entre las fórmulas atómicas de las sustancias orgánicas y el poder rotatorio de sus soluciones]. Bulletin de la Société Chimique de Paris (en francés). 22 : 337–347.
  2. ^ Van 't Hoff, Jacobus Henricus (1874). "Sur les formules de Structure dans l'espace" [Sobre fórmulas estructurales en el espacio]. Archives Néerlandaises des Sciences Exactes et Naturelles (en francés). 9 : 445–454.
  3. ^ "Regla de Le Bel – van 't Hoff". Diccionario médico de TheFreeDictionary.