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Xilosa

La xilosa ( cf. griego antiguo : ξύλον , xylon , "madera") es un azúcar aislado por primera vez de la madera, y llamado así por ella. La xilosa se clasifica como un monosacárido del tipo aldopentosa , lo que significa que contiene cinco átomos de carbono e incluye un grupo funcional aldehído . Se deriva de la hemicelulosa , uno de los principales constituyentes de la biomasa . Como la mayoría de los azúcares, puede adoptar varias estructuras según las condiciones. Con su grupo aldehído libre , es un azúcar reductor .

Estructura

La forma acíclica de la xilosa tiene fórmula química HOCH
2
(CH(OH))3CHO
. Los isómeros hemiacetales cíclicos son más frecuentes en solución y son de dos tipos: las piranosas , que presentan átomos de carbono de seis miembros
5
Los anillos O
y las furanosas , que presentan átomos de C de cinco miembros,
4
Juntas tóricas
(con un colgante CH
2
Grupo OH
). Cada uno de estos anillos está sujeto a mayor isomería, dependiendo de la orientación relativa del grupo hidroxi anomérico.

La forma dextrógira , d -xilosa, es la que se encuentra generalmente de forma endógena en los seres vivos . Se puede sintetizar una forma levógira, l -xilosa .

Aparición

La xilosa es el componente principal de la hemicelulosa xilano , que constituye alrededor del 30% de algunas plantas (el abedul, por ejemplo), y mucho menos en otras (el abeto y el pino tienen alrededor del 9% de xilano). La xilosa es, por lo demás, omnipresente y se encuentra en los embriones de la mayoría de las plantas comestibles. Fue aislada por primera vez de la madera por el científico finlandés Koch en 1881, [3] pero se volvió comercialmente viable por primera vez, con un precio cercano al de la sacarosa , en 1930. [4]

La xilosa es también el primer sacárido añadido a la serina o treonina en la O-glicosilación de tipo proteoglicano y, por tanto, es el primer sacárido en las vías biosintéticas de la mayoría de los polisacáridos aniónicos como el heparán sulfato y el condroitín sulfato . [5]

La xilosa también se encuentra en algunas especies de escarabajos Chrysolinina, incluida Chrysolina coerulans . Tienen glucósidos cardíacos (incluida la xilosa) en sus glándulas defensivas. [6]

Aplicaciones

Productos químicos

La degradación catalizada por ácido de la hemicelulosa produce furfural , [7] [8] un precursor de polímeros sintéticos y de tetrahidrofurano . [9]

Consumo humano

La xilosa es metabolizada por los humanos, aunque no es un nutriente humano importante y se excreta en gran parte por los riñones. [10] Los humanos pueden obtener xilosa solo de su dieta. Existe una vía de oxidorreductasa presente en microorganismos eucariotas . Los humanos tienen enzimas llamadas proteína xilosiltransferasas ( XYLT1 , XYLT2 ) que transfieren xilosa desde UDP a una serina en la proteína central de los proteoglicanos.

La xilosa contiene 2,4 calorías por gramo [11] (menos que la glucosa o la sacarosa, aproximadamente 4 calorías por gramo).

Medicina animal

En medicina veterinaria, la xilosa se utiliza para comprobar la malabsorción administrándola en agua al paciente después del ayuno . Si se detecta xilosa en sangre o en orina en las horas siguientes, significa que ha sido absorbida por los intestinos. [12]

Una ingesta elevada de xilosa del orden de aproximadamente 100 g/kg de peso corporal del animal es relativamente bien tolerada en los cerdos y, de manera similar a los resultados de estudios en humanos, una parte de la ingesta de xilosa se elimina en la orina sin digerir. [13]

Producción de hidrógeno

En 2014 se anunció un proceso enzimático a baja temperatura (50 °C) y presión atmosférica para convertir la xilosa en hidrógeno con casi el 100 % del rendimiento teórico. El proceso emplea 13 enzimas, incluida una nueva polifosfato xiluloquinasa (XK). [14] [15]

Derivados

La reducción de xilosa por hidrogenación catalítica produce el sustituto del azúcar xilitol .

Véase también

Referencias

  1. ^ El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (11.ª ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 9995.
  2. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual de química y física del CRC (62.ª edición). Boca Raton, FL: CRC Press. pág. C-574. ISBN 0-8493-0462-8..
  3. ^ Hudson, CS; Cantor, SM, eds. (2014) [1950]. Avances en la química de los carbohidratos. Vol. 5. Elsevier. pág. 278. ISBN 9780080562643.
  4. ^ Miller, Mabel M.; Lewis, Howard B. (1932). "Metabolismo de las pentosas: I. La tasa de absorción de d-xilosa y la formación de glucógeno en el organismo de la rata blanca después de la administración oral de d-xilosa". Journal of Biological Chemistry . 98 (1): 133–140. doi : 10.1016/S0021-9258(18)76145-0 .
  5. ^ Buskas, Therese; Ingale, Sampat; Boons, Geert-Jan (2006), "Los glicopéptidos como herramienta versátil para la glicobiología", Glycobiology , 16 (8): 113R–36R, doi : 10.1093/glycob/cwj125 , PMID  16675547
  6. ^ Morgan, E. David (2004). "§ 7.3.1 Esteroles en insectos". Biosíntesis en insectos . Royal Society of Chemistry. pág. 112. ISBN 9780854046911.
  7. ^ Adams, Roger; Voorhees, V. (1921). "Furfural". Síntesis orgánicas . 1 : 49. doi :10.15227/orgsyn.001.0049; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 280.
  8. ^ Gómez Millán, Gerardo; Hellsten, Sanna; King, Alistair WT; Pokki, Juha-Pekka; Llorca, Jordi; Sixta, Herbert (25 de abril de 2019). "Un estudio comparativo de disolventes orgánicos inmiscibles en agua en la producción de furfural a partir de xilosa e hidrolizado de abedul". Journal of Industrial and Engineering Chemistry . 72 : 354–363. doi :10.1016/j.jiec.2018.12.037. hdl : 10138/307298 . S2CID  104358224.
  9. ^ Hoydonckx, ÉL; Van Rhijn, WM; Van Rhijn, W.; De Vos, DE; Jacobs, Pensilvania (2007). "Furfural y Derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a12_119.pub2. ISBN 978-3527306732.
  10. ^ Johnson, SA (24 de agosto de 2007). Estudios fisiológicos y microbiológicos del metabolismo de la xilosa del néctar en el ratón de roca de Namaqua, Aethomys namaquensis (A. Smith, 1834) (PhD). hdl :2263/27501.
  11. ^ US US6239274B1, "Método de producción de xilosa", publicado el 6 de agosto de 1999 
  12. ^ "Absorción de D-xilosa", MedlinePlus , Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU., julio de 2008 , consultado el 6 de septiembre de 2009
  13. ^ Schutte JB, de Jong J, Polziehn R, Verstegen MW (julio de 1991). "Implicaciones nutricionales de la D-xilosa en cerdos". Br J Nutr . 66 (1): 83–93. doi : 10.1079/bjn19910012 . PMID  1931909. S2CID  27670020.
  14. ^ Martín Del Campo, JS; Rollin, J.; Myung, S.; Chun, Y.; Chandrayan, S.; Patiño, R.; Adams, MW; Zhang, YH (3 de abril de 2013). "Virginia Tech team developing process for high-yield production of oxygen from xylose under mild conditions". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 52 (17). Green Car Congress: 4587–4590. doi :10.1002/anie.201300766. PMID  23512726. S2CID  1915746. Consultado el 22 de enero de 2014 .
  15. ^ Martín Del Campo, JS; Rollin, J.; Myung, S.; Chun, Y.; Chandrayan, S.; Patiño, R.; Adams, MW; Zhang, Y. -HP (2013). "Producción de alto rendimiento de dihidrógeno a partir de xilosa mediante el uso de una cascada de enzimas sintéticas en un sistema libre de células". Angewandte Chemie International Edition . 52 (17): 4587–4590. doi :10.1002/anie.201300766. PMID  23512726. S2CID  1915746.