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triarilamina

En química, una triarilamina tiene la fórmula NAr 3 donde Ar es cualquiera de varios grupos arilo . El miembro padre es trifenilamina . Las triarilaminas son de interés como componentes de la electrónica molecular , así como de algunos colorantes. [1]

Preparación y estructura

Las triarilaminas se pueden producir mediante arilación de diarilamidas con yoduros de arilo: [2]

Ar 2 NLi + Ar'I → Ar 2 Ar'N + LiI

También se han aplicado los métodos de acoplamiento de Buchwald-Hartwig . [3]

Estructura del catión ((C 6 H 5 ) 2 N) 2 C 6 H+4. Las distancias de fenileno C-N son 1,36 pm frente a 143 pm en el padre neutro. [4]

Se han preparado muchos cientos de triarilaminas. En algunos casos, sus derivados catiónicos radicales se han caracterizado mediante cristalografía de rayos X.

Referencias

  1. ^ Wang, Jiayu; Liu, Kuan; Ma, Lanchao; Zhan, Xiaowei (2016). "Triarilamina: plataforma versátil para células solares orgánicas, sensibilizadas por colorante y de perovskita". Reseñas químicas . 116 (23): 14675–14725. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00432. PMID  27960267.
  2. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, p. 876, ISBN 978-0-471-72091-1
  3. ^ Hartwig, John F. (1998). "Síntesis catalizada por metales de transición de arilaminas y éteres arilo a partir de haluros y triflatos de arilo: alcance y mecanismo". Edición internacional Angewandte Chemie . 37 (15): 2046-2067. doi :10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2046::aid-anie2046>3.0.co;2-l. PMID  29711045.
  4. ^ Szeghalmi, Adriana V.; Erdmann, Marco; Engel, Volker; Schmitt, Michael; Amthor, Stephan; Kriegisch, Volker; Noll, Gilbert; Stahl, Rainer; Lamberto, Christoph; Leusser, Dirk; Stalke, Dietmar; Zabel, Manfredo; Popp, Jürgen (2004). "¿Qué tan deslocalizado está el catión radical N , N , N , N -tetrafenilfenilendiamina? Un estudio experimental y teórico sobre la estructura electrónica y molecular". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 126 (25): 7834–7845. doi :10.1021/ja0395386. PMID  15212531.