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saponina

Las saponinas (del latín "sapon", jabón + "-in", uno de), también denominadas selectivamente glucósidos triterpénicos , son sustancias químicas orgánicas de origen vegetal, generalmente tóxicas y de sabor amargo, que tienen una calidad espumosa cuando se agitan en agua. Están ampliamente distribuidos, pero se encuentran particularmente en la jabonera (género Saponaria ), una planta con flores, el árbol de corteza de jabón ( Quillaja saponaria ) y la soja ( Glycine max L.). Se utilizan en jabones, medicamentos, extintores, engañosamente como suplementos dietéticos, para la síntesis de esteroides y en bebidas carbonatadas (por ejemplo, son responsables de mantener la espuma en la cerveza de raíz ). Las saponinas son solubles en agua y grasa, lo que les confiere sus útiles propiedades jabonosas. Algunos ejemplos de estos químicos son la glicirricina ( saborizante de regaliz ) y la quillaia (alt. quillaja), un extracto de corteza que se usa en bebidas. [1] [2]

Clasificación basada en la estructura química.

Estructuralmente, son glucósidos , que son azúcares unidos a una o más moléculas orgánicas. En una molécula de glucósido, el azúcar es la parte de glicona , mientras que una o más moléculas orgánicas distintas del azúcar forman la parte de aglicona .

Glucósidos esteroides

Su aglicona es un esteroide . [3]

Glucósidos triterpénicos

Su aglicona es un triterpeno . [3]

Usos

Las saponinas son una subclase de terpenoides, la clase más grande de extractos de plantas. La naturaleza anfipática de las saponinas les confiere actividad como tensioactivos con capacidad potencial para interactuar con componentes de la membrana celular , como el colesterol y los fosfolípidos , lo que posiblemente haga que las saponinas sean útiles para el desarrollo de cosméticos y fármacos . [4] Las saponinas también se han utilizado como adyuvantes en el desarrollo de vacunas , [5] como Quil A , un extracto de la corteza de Quillaja saponaria . [4] [6] Esto los hace de interés para su posible uso en vacunas de subunidades y vacunas dirigidas contra patógenos intracelulares. [5] En su uso como adyuvantes para la fabricación de vacunas, la toxicidad asociada con la formación de complejos con esteroles sigue siendo una preocupación. [7]

La quillaja es tóxica cuando se consume en grandes cantidades, implicando posibles daños hepáticos , dolor gástrico, diarrea u otros efectos adversos . [6] El NOAEL de las saponinas es de alrededor de 300 mg/kg en roedores, por lo que una dosis de 3 mg/kg debería ser segura con un factor de seguridad (ver Índice terapéutico ) de 100. [8]

Las saponinas se utilizan por sus efectos sobre las emisiones de amoníaco en la alimentación animal. [9] En los Estados Unidos, los investigadores están explorando el uso de saponinas derivadas de plantas para controlar especies de gusanos invasores, incluido el gusano saltarín. [10] [11]

Decocción

El principal uso histórico de estas plantas fue el de hervirlas para hacer jabón. Saponaria officinalis es la más adecuada para este procedimiento, pero otras especies relacionadas también funcionan. La mayor concentración de saponina se produce durante la floración, y la mayor cantidad de saponina se encuentra en los tallos y raíces leñosos, pero las hojas también contienen algo.

fuentes biológicas

Históricamente, las saponinas han sido derivadas de plantas, pero también se han aislado de organismos marinos como el pepino de mar . [1] [12] Su nombre deriva de la planta jabonera (género Saponaria , familia Caryophyllaceae ), cuya raíz se utilizó históricamente como jabón. [1] [13] [2] Las saponinas también se encuentran en la familia botánica Sapindaceae , incluido su género definitorio Sapindus (jabona o jaboncillo) y el castaño de indias , y en las familias estrechamente relacionadas Aceraceae (arces) e Hippocastanaceae . También se encuentra abundantemente en Gynostemma pentaphyllum ( Cucurbitaceae ) en una forma llamada gypenósidos, y en el ginseng o ginseng rojo ( Panax , Araliaceae ) en una forma llamada ginsenósidos . Las saponinas también se encuentran en el fruto inmaduro de Manilkara zapota (también conocido como chicozapote), lo que le confiere propiedades altamente astringentes. Nerium oleander ( Apocynaceae ), también conocida como adelfa blanca, es una fuente de la potente toxina cardíaca oleandrina . Dentro de estas familias, esta clase de compuestos químicos se encuentra en diversas partes de la planta: hojas, tallos, raíces, bulbos, flores y frutos. [14] Las formulaciones comerciales de saponinas de origen vegetal, por ejemplo, del árbol de la corteza del jabón, Quillaja saponaria , y aquellas de otras fuentes, están disponibles a través de procesos de fabricación controlados, lo que las hace útiles como reactivos químicos y biomédicos. [15] Las sojasaponinas son un grupo de saponinas triterpenoides de tipo oleanano estructuralmente complejas que incluyen sojasapogenol (aglicona) y restos de oligosacáridos biosintetizados en tejidos de soja . Las sojasaponinas se asociaron previamente a interacciones planta-microbio [16] a partir de exudados de raíces y estreses abióticos, como deficiencia nutricional. [17]

Papel en la ecología vegetal e impacto en la alimentación de los animales.

En las plantas, las saponinas pueden servir como antialimentantes [2] [18] y para proteger la planta contra microbios y hongos. [ cita necesaria ] Algunas saponinas vegetales (p. ej., de avena y espinacas) pueden mejorar la absorción de nutrientes y ayudar en la digestión animal. Sin embargo, las saponinas suelen tener un sabor amargo y, por lo tanto, pueden reducir la palatabilidad de las plantas (p. ej., en los piensos para el ganado) o incluso imbuirlas de una toxicidad animal que pone en peligro la vida. [18] Algunas saponinas son tóxicas para los organismos e insectos de sangre fría en concentraciones particulares. [18] Se necesitan más investigaciones para definir las funciones de estos productos naturales en sus organismos huéspedes, que se han descrito como "poco comprendidas" hasta la fecha. [18]

Etnobotánica

La mayoría de las saponinas, que se disuelven fácilmente en agua, son venenosas para los peces. [19] Por lo tanto, en etnobotánica , son conocidos por su uso por parte de los pueblos indígenas para la obtención de fuentes de alimento acuático. Desde tiempos prehistóricos, culturas de todo el mundo han utilizado para pescar plantas que matan peces , que normalmente contienen saponinas. [20] [21] [22]

Aunque están prohibidas por ley, las plantas venenosas para peces todavía son ampliamente utilizadas por las tribus indígenas de Guyana . [23]

En el subcontinente indio, el pueblo gondi utiliza extractos de plantas venenosas para pescar. [24]

Muchas de las tribus nativas americanas de California utilizaban tradicionalmente la raíz de jabón (género Chlorogalum ) y/o la raíz de varias especies de yuca , que contienen saponina, como veneno para peces. Pulverizarían las raíces, las mezclarían con agua para generar una espuma y luego arrojarían la espuma a un arroyo. Esto mataría o incapacitaría a los peces, que podrían capturarse fácilmente en la superficie del agua. Entre las tribus que utilizaron esta técnica se encontraban los Lassik , los Luiseño y los Mattole . [25]

Estructura química

Estructura química de la solanina , una saponina alcaloide altamente tóxica que se encuentra en la familia de las solanáceas . La estructura esteroide lipófila es la serie de anillos de seis y cinco átomos conectados a la derecha de la estructura, mientras que la cadena hidrófila de unidades de azúcar está a la izquierda y debajo. Observe el átomo de nitrógeno en el esqueleto del esteroide a la derecha, lo que indica que este compuesto es un glicoalcaloide .

La gran heterogeneidad de estructuras subyacentes a esta clase de compuestos dificulta las generalizaciones; Son una subclase de terpenoides, derivados oxigenados de hidrocarburos terpénicos. Los terpenos, a su vez, están formados formalmente por unidades de isopreno de cinco carbonos. (La base esteroide alternativa es un terpeno al que le faltan algunos átomos de carbono). Los derivados se forman sustituyendo algunos de los átomos de hidrógeno de la estructura base por otros grupos. En el caso de la mayoría de las saponinas, uno de estos sustituyentes es un azúcar, por lo que el compuesto es un glucósido de la molécula base. [1]

Más específicamente, la estructura de base lipófila de una saponina puede ser un triterpeno, un esteroide (tal como espirostanol o furostanol) o un alcaloide esteroide (en el que los átomos de nitrógeno reemplazan a uno o más átomos de carbono). Alternativamente, la estructura básica puede ser una cadena de carbonos acíclica en lugar de la estructura de anillo típica de los esteroides. Una o dos (rara vez tres) unidades de monosacárido hidrófilo (azúcar simple) se unen a la estructura básica a través de sus grupos hidroxilo (OH). En algunos casos están presentes otros sustituyentes, como cadenas de carbono que llevan grupos hidroxilo o carboxilo. Estas estructuras de cadena pueden tener entre 1 y 11 átomos de carbono de largo, pero suelen tener entre 2 y 5 carbonos; las propias cadenas de carbono pueden estar ramificadas o no ramificadas. [1]

Los azúcares que se encuentran con mayor frecuencia son los monosacáridos como la glucosa y la galactosa, aunque una amplia variedad de azúcares se encuentran de forma natural. Otros tipos de moléculas, como los ácidos orgánicos, también pueden unirse a la base formando ésteres a través de sus grupos carboxilo (COOH). Entre ellos destacan los ácidos de azúcar como el ácido glucurónico y el ácido galacturónico, que son formas oxidadas de glucosa y galactosa. [1]

Ver también

Referencias

  1. ^ abcdef Hostettmann, K.; A. Marston (1995). Saponinas . Cambridge : Prensa de la Universidad de Cambridge . pag. 3 y siguientes. ISBN 978-0-521-32970-5. OCLC  29670810.
  2. ^ abc "Saponinas". Universidad de Cornell . 14 de agosto de 2008. Archivado desde el original el 23 de agosto de 2015 . Consultado el 23 de febrero de 2009 .
  3. ^ ab Rao, AV; Gurfinkel, DM (2000). "La bioactividad de las saponinas: glucósidos triterpenoides y esteroides". Metabolismo de fármacos e interacciones farmacológicas . 17 (1–4): 211–235. doi :10.1515/dmdi.2000.17.1-4.211. ISSN  0792-5077. PMID  11201296.
  4. ^ ab Lorent, Joseph H.; Quetin-Leclercq, Joëlle; Mingeot-Leclercq, Marie-Paule (28 de noviembre de 2014). "La naturaleza anfifílica de las saponinas y sus efectos sobre las membranas biológicas y artificiales y las posibles consecuencias para los glóbulos rojos y las células cancerosas". Química Orgánica y Biomolecular . Real Sociedad de Química. 12 (44): 8803–8822. doi :10.1039/c4ob01652a. ISSN  1477-0520. PMID  25295776. S2CID  205925983.
  5. ^ ab Sun, Hong-Xiang; Xie, Yong; Sí, Yi-Ping (2009). "Avances en adyuvantes a base de saponinas". Vacuna . 27 (12): 1787–1796. doi : 10.1016/j.vaccine.2009.01.091 . ISSN  0264-410X. PMID  19208455.
  6. ^ ab "Quillaja". Drogas.com. 2018. Archivado desde el original el 26 de diciembre de 2018 . Consultado el 26 de diciembre de 2018 .
  7. ^ Skene, Caroline D.; Philip Sutton (1 de septiembre de 2006). "Vacunas particuladas con adyuvante de saponina para uso clínico". Métodos . 40 (1): 53–9. doi :10.1016/j.ymeth.2006.05.019. PMID  16997713.
  8. ^ Younes, mago; Aquilina, Gabriele; Castillo, Laurence; Engel, Karl‐Heinz; Cazador de aves, Paul; Frutos Fernández, María José; Fürst, Peter; Gürtler, Rainer; Gundert‐Remy, Úrsula; Husøy, trígono; Mennes, Wim; Oskarsson, Agneta; Shah, Romina; Waalkens-Berendsen, Ine; Wölfle, Detlef; Bendición, Polly; Lambré, Claude; Tabback, Paul; Wright, Mateo; Rincón, Ana María; Smeraldi, Camilla; Tarda, Alexandra; Moldeo, Pedro; Moldeus, P. (2019). "Reevaluación del extracto de Quillaia (E 999) como aditivo alimentario y seguridad de la extensión de uso propuesta". Revista EFSA . 17 (3): e05622. doi :10.2903/j.efsa.2019.5622. PMC 7009130 . PMID  32626248. 
  9. ^ Zentner, Eduard (julio de 2011). "Efectos de los aditivos alimentarios fitógenos que contienen quillaja saponaria sobre el amoníaco en cerdos de engorde" (PDF) . Archivado (PDF) desde el original el 27 de septiembre de 2013 . Consultado el 27 de noviembre de 2012 .
  10. ^ Roach, Margaret (22 de julio de 2020). "A medida que el verano se afianza, también lo hacen los gusanos saltarines". Los New York Times . ISSN  0362-4331. Archivado desde el original el 27 de julio de 2020 . Consultado el 30 de julio de 2020 .
  11. ^ "Gusanos invasores 'saltadores' ahora están arrasando los bosques del Medio Oeste". Audubon . 2 de enero de 2020. Archivado desde el original el 9 de agosto de 2020 . Consultado el 30 de julio de 2020 .
  12. ^ Riguera, Ricardo (agosto de 1997). "Aislar compuestos bioactivos de organismos marinos". Revista de Biotecnología Marina . 5 (4): 187-193.[ enlace muerto ]
  13. ^ Liener, Irvin E (1980). "Componentes tóxicos de los alimentos vegetales". Las actas de la Sociedad de Nutrición . Ciudad de Nueva York : Academic Press . 29 (1): 56–7. doi : 10.1079/pns19700010 . ISBN 978-0-12-449960-7. OCLC  5447168. PMID  5529217. S2CID  7317304.[ se necesita verificación ]
  14. ^ "Información sobre especies". Bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke . Archivado desde el original el 18 de febrero de 2013 . Consultado el 22 de enero de 2015 .
  15. ^ "Saponina de corteza de quillaja". Sigma-Aldrich . Archivado desde el original el 17 de marzo de 2022 . Consultado el 23 de febrero de 2022 .
  16. ^ Tsuno, Yuhei; Fujimatsu, Teruhisa; Endo, Keiji; Sugiyama, Akifumi; Yazaki, Kazufumi (1 de febrero de 2018). "Soyasaponinas: una nueva clase de exudados de raíces en soja (Glycine max)". Fisiología vegetal y celular . 59 (2): 366–375. doi : 10.1093/pcp/pcx192 . ISSN  1471-9053. PMID  29216402.
  17. ^ Cotrim, Gustavo dos Santos; Silva, Deivid Metzkerda; Graça, José Pérez da; Oliveira Junior, Adilson de; Castro, César de; Zocolo, Guilherme Julião; Lannes, Luciola Santos; Hoffmann-Campo, Clara Beatriz (2023). "Respuestas del metaboloma de Glycine max (L.) Merr. (Soja) a la disponibilidad de potasio". Fitoquímica . 205 : 113472. doi : 10.1016/j.phytochem.2022.113472. ISSN  0031-9422. PMID  36270412. S2CID  253027906.
  18. ^ abcd Foerster, Hartmut (22 de mayo de 2006). "Vía MetaCyc: biosíntesis de saponinas I". Archivado desde el original el 15 de septiembre de 2019 . Consultado el 23 de febrero de 2009 .
  19. ^ Howes, FN (1930), "Plantas venenosas para peces", Boletín de información diversa (Royal Gardens, Kew) , 1930 (4): 129–153, doi :10.2307/4107559, JSTOR  4107559
  20. ^ Jonathan G. Cañón; Robert A. Burton; Steven G. Madera; Noel L. Owen (2004), "Veneno para peces que se produce naturalmente en las plantas", J. Chem. Educativo. , 81 (10): 1457, Bibcode :2004JChEd..81.1457C, doi :10.1021/ed081p1457
  21. ^ CE Bradley (1956), "Flecha y veneno para peces del suroeste de Estados Unidos", División de Biología, Instituto de Tecnología de California , vol. 10, núm. 4, págs. 362–366, doi :10.1007/BF02859766, S2CID  35055877
  22. ^ Webb, LJ ; Tracey, JG ; Haydock, KP (1959), Un estudio fitoquímico australiano. III. Saponinas en plantas con flores del este de Australia, CSIRO, p. 26, doi :10.25919/5xj5-7648
  23. ^ Tinde Van Andel (2000), "Los diversos usos de las plantas venenosas para peces en el noroeste de Guyana", Botánica Económica , 54 (4): 500–512, doi :10.1007/BF02866548, hdl : 1874/23514 , S2CID  24945604
  24. ^ Murthy, EN; Pattanaik, Chiranjibi; Reddy, C; Sudhakar, Raju VS (marzo de 2010), "Plantas piscicidales utilizadas por la tribu Gond del santuario de vida silvestre Kawal, Andhra Pradesh, India", Indian Journal of Natural Products and Resources , 1 (1): 97–101, archivado desde el original el 21 Julio de 2011 , consultado el 22 de septiembre de 2010.
  25. ^ Campbell, Paul (1999). Habilidades de supervivencia de la California nativa. Gibbs Smith. pag. 433.ISBN _ 978-0-87905-921-7. Archivado desde el original el 28 de febrero de 2022 . Consultado el 20 de noviembre de 2020 .