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Salinosporamida

Las salinosporamidas son un grupo de compuestos químicos estrechamente relacionados aislados de bacterias marinas del género Salinispora . [1] [2] [3] [4] Poseen un núcleo bicíclico de γ-lactama-β-lactona densamente funcionalizado .

La salinosporamida A ha despertado interés por su posible uso en el tratamiento de diversos tipos de cáncer. [5] [6] [7] [8]

Además, se han preparado diversos análogos sintéticos. [9]

Estructuras químicas

Referencias

  1. ^ Feling, Robert H.; Buchanan, Greg O.; Mincer, Tracy J.; Kauffman, Christopher A.; Jensen, Paul R.; Fenical, William (2003). "Salinosporamida A: un inhibidor del proteasoma altamente citotóxico de una nueva fuente microbiana, una bacteria marina del nuevo género Salinospora". Angewandte Chemie International Edition . 42 (3): 355–7. doi : 10.1002/anie.200390115 . PMID  12548698.
  2. ^ Philip G. Williams; Greg O. Buchanan; Robert H. Feling; Christopher A. Kauffman; Paul R. Jensen y William Fenical (2005). "Nuevas salinosporamidas citotóxicas del actinomiceto marino Salinispora tropica ". J. Org. Chem . 70 (16): 6196–6203. doi :10.1021/jo050511+. PMID  16050677.
  3. ^ Reed, Katherine A.; Manam, Rama Rao; Mitchell, Scott S.; Xu, Jianlin; Teisan, Sy; Chao, Ta-Hsiang; Deyanat-Yazdi, Gordafaried; Neuteboom, Saskia TC; et al. (2007). "Salinosporamides D−J del actinomiceto marino Salinispora tropica, bromosalinosporamida y derivados de tioéster son potentes inhibidores del proteasoma 20S". Journal of Natural Products . 70 (2): 269–76. doi :10.1021/np0603471. PMID  17243724.
  4. ^ Eustáquio, Alessandra S.; Nam, Sang-Jip; Penn, Kevin; Lechner, Anna; Wilson, Micheal C.; Fenical, William; Jensen, Paul R.; Moore, Bradley S. (2011). "El descubrimiento de salinosporamida K de la bacteria marina "Salinispora pacifica" mediante minería de genomas brinda información sobre la evolución de la vía". ChemBioChem . 12 (1): 61–4. doi :10.1002/cbic.201000564. PMC 3088357 . PMID  21154492. 
  5. ^ Fenical, William; Jensen, Paul R.; Palladino, Michael A.; Lam, Kin S.; Lloyd, G. Kenneth; Potts, Barbara C. (2009). "Descubrimiento y desarrollo del agente anticancerígeno salinosporamida A (NPI-0052)". Química bioorgánica y medicinal . 17 (6): 2175–80. doi :10.1016/j.bmc.2008.10.075. PMC 2814440 . PMID  19022674. 
  6. ^ Lam, Kin S.; Lloyd, G. Kenneth; Neuteboom, Saskia TC; Palladino, Michael A.; Sethna, Kobi M.; Spear, Matthew A.; Potts, Barbara C. (2009). "Capítulo 12. Del producto natural a los ensayos clínicos: NPI-0052 (salinosporamida A), un agente anticancerígeno derivado de actinomicetos marinos". Química de productos naturales para el descubrimiento de fármacos . p. 355. doi :10.1039/9781847559890-00355. ISBN 978-0-85404-193-0.
  7. ^ Gulder, Tobias AM; Moore, Bradley S. (2010). "Productos naturales de salinosporamida: potentes inhibidores del proteasoma 20 S como prometedores agentes quimioterapéuticos contra el cáncer". Angewandte Chemie International Edition . 49 (49): 9346–67. doi :10.1002/anie.201000728. PMC 3103133 . PMID  20927786. 
  8. ^ WO 2006118973, Palladino, Michael; Potts, Barbara Christine y Macherla, Venkata Rami Reddy et al., "Métodos de uso de compuestos heterocíclicos para el tratamiento del cáncer rectal", publicado el 9 de noviembre de 2006, asignado a Nereus Pharmaceuticals Inc. 
  9. ^ Nett, Markus; Gulder, Tobias AM; Kale, Andrew J.; Hughes, Chambers C.; Moore, Bradley S. (2009). "Biosíntesis orientada a la función de inhibidores del proteasoma β-lactona en Salinispora tropica". Journal of Medicinal Chemistry . 52 (19): 6163–7. doi :10.1021/jm901098m. PMC 2771571 . PMID  19746976. 

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