Los organotrifluoroboratos son nucleófilos fuertes y reaccionan con electrófilos sin catalizadores de metales de transición. [6]
Mecanismo
Recientemente se ha investigado en detalle el mecanismo de las reacciones de acoplamiento de Suzuki-Miyaura basadas en organotrifluoroborato. El organotrifluoroborato se hidroliza al ácido borónico correspondiente in situ , por lo que se puede usar un ácido borónico en lugar de un organotrifluoroborato, siempre que se agregue lenta y cuidadosamente. [7] [8]
Referencias
^ "Alfa Aesar - Folletos de productos y reseñas técnicas - Organotrifluoroboratos" (PDF) .
^ Darses, Sylvain; Genet, Jean-Pierre (2008). "Organotrifluoroboratos de potasio: nuevas perspectivas en síntesis orgánica". Reseñas químicas . 108 (1): 288–325. doi :10.1021/cr0509758. PMID 18095714.
^ Molander, Gary A.; Ellis, Noël (2007). "Organotrifluoroboratos: ácidos borónicos protegidos que amplían la versatilidad de la reacción de acoplamiento Suzuki". Cuentas de la investigación química . 40 (4): 275–286. doi :10.1021/ar050199q. PMID 17256882.
^ ab Conole, G.; Clough, A.; Merlán, A. (1995). "Trifluorofenilborato de potasio". Acta Crystallogr. C . 51 (6): 1056-1059. doi :10.1107/S0108270194014198.
^ Berionni, G.; Maji, B.; Knochel, P.; Mayr, H. (2012). "Parámetros de nucleofilicidad para el diseño de reacciones de formación de enlaces C-C sin metales de transición de compuestos organoboro". Ciencia Química . 3 (3): 878–882. doi :10.1039/C2SC00883A.
^ Mantequillas, M.; Harvey, JN; Jover, J.; Lennox, AJJ; Lloyd-Jones, GC; Murray, PM (2010). "Trifluoroboratos de arilo en el acoplamiento Suzuki-Miyaura: las funciones del fluoruro y el ácido arilborónico endógeno". Angélica. Química. En t. Ed. 49 (30): 5156–60. doi :10.1002/anie.201001522. PMID 20544767.
^ "Revelado el mecanismo del acoplamiento Suzuki-Miyaura". Noticias de química e ingeniería . Consultado el 27 de junio de 2010 .