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Gliceolina

Las gliceolinas son una familia de pterocarpanos prenilados que se encuentran en tipos ineficaces de nódulos en la soja en respuesta a una infección simbiótica. [1]

Posee dos centros quirales y puede sintetizarse químicamente de forma asimétrica a escala de gramos. [2]

Las moléculas que se encuentran en la familia son:

Efectos

Son fitoalexinas [3] con actividad antiestrogénica . [4] Lygin et al. 2013 [5] encuentra actividad antifúngica contra Phytophthora sojae y Macrophomina phaseolina , y Kim et al. 2010 contra Aspergillus sojae . [3] Kaplan et al. 1980 encuentra actividad nematicida contra Meloidogyne incognita . [3] Parniske et al. 1991 encuentra un efecto antibacteriano . [3] La gliceolina es una parte vital de la inmunidad de la soja . [3]

Metabolismo

Lygin et al. 2013 [5] encuentran que la daidzeína es un precursor. [3] La gliceolina es un producto de la vía fenilpropanoide . [3] El glicinol es el precursor directo de las gliceolinas a través de la acción de una preniltransferasa . La gliceolina sintasa luego transforma esos precursores prenilados en gliceolinas.

Inhibidores

Algunos patógenos producen inhibidores. [3] Ziegler y Pontzen 1982 encontraron que Phytophthora megasperma produce una invertasa extracelular , una mananoglicoproteína (una glicoproteína del manano ), que previene la acumulación de glicerina no por su acción enzimática sino debido a un efecto de su fracción de carbohidrato . [3]

Referencias

  1. ^ Respuesta de la raíz de soja a la infección simbiótica: acumulación de gliceolina en un tipo ineficaz de nódulo con pérdida temprana de la membrana peribacteroide. Werner, D., RB Mellor , MG Hahn y H. Grisebach (1985), Z. Naturforsch., 40, 171-181.
  2. ^ Luniwal, Amarjit; Khupse, Rahul; Reese, Michael; Liu, Jidong; El-Dakdouki, Mohammad; Malik, Neha; Fang, Lei; Erhardt, Paul (16 de septiembre de 2011). "Síntesis de multigramos de gliceolina I". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 15 (5): 1149–1162. doi :10.1021/op200112g. ISSN  1083-6160.
  3. ^ abcdefghi Bauters, Lander; Stojilković, Boris; Gheysen, Godelieve (19 de agosto de 2021). "Patógenos que mueven los hilos: efectores que manipulan la biosíntesis de ácido salicílico y fenilpropanoide en plantas". Patología vegetal molecular . 22 (11). British Society for Plant Pathology ( WB ): 1436–1448. doi : 10.1111/mpp.13123 . ISSN  1464-6722. PMC 8518561 . PMID  34414650.  (LBORCID : 0000-0001-5456-9305) .
  4. ^ Gliceolinas, una nueva clase de fitoalexinas antiestrogénicas. Syreeta L. Tilghman, Stephen M. Boué y Matthew E. Burow, Mol Cell Pharmacol 2010;2(4), págs. 155-160, doi :10.4255/mcpharmacol.10.21
  5. ^ ab Lygin, Anatoliy V.; Zernova, Olga V.; Hill, Curtis B.; Kholina, Nadegda A.; Widholm, Jack M.; Hartman, Glen L.; Lozovaya, Vera V. (2013). "La glicerolina es un componente importante de la defensa de la planta de soja contra Phytophthora sojae y Macrophomina phaseolina". Fitopatología . 103 (10). Sociedad Fitopatológica Estadounidense : 984–994. doi : 10.1094/phyto-12-12-0328-r . ISSN  0031-949X. PMID  23617338. S2CID  12170923.