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Esquaramida

La esquaramida es un compuesto orgánico con la fórmula O2C4 (NH2 ) 2 . No es una amida en el sentido habitual, sino un derivado del ácido escuárico en el que los dos grupos OH se sustituyen por grupos NH2 . Las esquaramidas se refieren a una gran clase de derivados en los que algunos de los H se sustituyen por sustituyentes orgánicos. Estos compuestos, que aprovechan sus estructuras planas rígidas, son de interés como donantes de enlaces de hidrógeno en la química supramolecular y la catálisis de esquaramida . [1] Las esquaramidas muestran una afinidad por los haluros entre 10 y 50 veces mayor que las tioureas . [2] Las esquaramidas también encuentran aplicación en la química médica, la metabolómica y la ciencia de los materiales debido a su capacidad para conjugar selectivamente las aminas . [3] [4]

La escuaramida se prepara por amonólisis de diésteres de ácido escuárico: [5] [6]

O2C4 ( OEt ) 2 + 2NH3 → O2C4 ( NH2 ) 2 + 2EtOH​​

Las escuaramidas N -sustituidas se preparan de manera similar, utilizando aminas en lugar de amoníaco.

Interacción cloruro-escuaramida en O 2 C 4 (NH(C 6 H 4 CF 3 ) 2 . La planaridad característica de una escuaramida es evidente. [2]

Referencias

  1. ^ Chauhan, P.; Mahajan, S.; Kaya, U.; Hack, D.; Enders, D. (2015). "Aminas-escuaramidas bifuncionales: potentes organocatalizadores con enlaces de hidrógeno para reacciones en cascada/dominó asimétricas". Adv. Synth. Catal . 357 (2–3): 253–281. doi :10.1002/adsc.201401003.
  2. ^ por Nathalie Busschaert; Isabelle L. Kirby; Sarah Young; Simon J. Coles; Peter N. Horton; Mark E. Light; Philip A. Gale (2012). "Escuaramidas como potentes transportadores de aniones transmembrana". Angew. Chem. Int. Ed . 51 (18): 4426–4430. doi :10.1002/anie.201200729. PMID  22461434. S2CID  34164978.
  3. ^ Lin, Weifeng; Yang, Zhen; Kaur, Amanpreet; Block, Annika; Vujasinovic, Miroslav; Löhr, J.-Matthias; Globisch, Daniel (2021). "Ácido escuárico como una nueva fracción quimioselectiva para el análisis metabolómico de aminas basado en espectrometría de masas". RSC Chemical Biology . 2 (5): 1479–1483. doi :10.1039/D1CB00132A. ISSN  2633-0679. PMC 8496035 . PMID  34704052. 
  4. ^ Wurm, Frederik R.; Klok, Harm-Anton (2013). "Al cuadrado: ampliando el horizonte de las conjugaciones mediadas por ácido escuárico". Chemical Society Reviews . 42 (21): 8220–8236. doi :10.1039/c3cs60153f. ISSN  0306-0012. PMID  23873344.
  5. ^ Storer, R. Ian (2013). "Escuaramida". Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rn01531. ISBN 978-0-471-93623-7.
  6. ^ Ian Storer, R.; Aciro, Caroline; Jones, Lyn H. (2011). "Escuaramidas: propiedades físicas, síntesis y aplicaciones". Chemical Society Reviews . 40 (5): 2330–2346. doi :10.1039/c0cs00200c. PMID  21399835.