stringtranslate.com

Regla de Le Bel–Van 't Hoff

En química orgánica , la regla de Le Bel–Van 't Hoff establece que el número de estereoisómeros de un compuesto orgánico que no contiene planos internos de simetría es 2 n , donde n representa el número de átomos de carbono asimétricos . El químico francés Joseph Achille Le Bel [1] y el químico holandés Jacobus Henricus van 't Hoff [2] anunciaron esta hipótesis en 1874 y que esto explicaba toda la asimetría molecular conocida en ese momento. [3]

Por ejemplo, cuatro de los átomos de carbono de la clase de moléculas de aldohexosa son asimétricos, por lo tanto, la regla de Le Bel-Van 't Hoff da un cálculo de 2 · 4  = 16 estereoisómeros. Este es de hecho el caso: estos productos químicos son dos enantiómeros cada uno de ocho diastereoisómeros diferentes : alosa , altrosa , glucosa , manosa , gulosa , idosa , galactosa y talosa .

Cuatro átomos de carbono asimétricos en la glucosa (los cuatro enlaces carbono-oxígeno marcados en rojo)

Referencias

  1. ^ Le Bel, Joseph Achille (1874). "Sur les Relations qui existent entre les formules atomiques des corps organiques et le pouvoir rotatoire de leurs dissolutions" [Sobre las relaciones que existen entre las fórmulas atómicas de las sustancias orgánicas y el poder de rotación de sus soluciones]. Bulletin de la Société Chimique de Paris (en francés). 22 : 337–347.
  2. ^ Van 't Hoff, Jacobus Henricus (1874). "Sur les formules de Structure dans l'espace" [Sobre fórmulas estructurales en el espacio]. Archives Néerlandaises des Sciences Exactes et Naturelles (en francés). 9 : 445–454.
  3. ^ "Regla de Le Bel–van 't Hoff". Diccionario médico de TheFreeDictionary.