Los taxanos son una clase de diterpenos . Se identificaron originalmente a partir de plantas del género Taxus (tejos) y presentan un núcleo de taxadieno . El paclitaxel (Taxol) y el docetaxel (Taxotere) se utilizan ampliamente como agentes de quimioterapia . [2] [3] El cabazitaxel fue aprobado por la FDA para tratar el cáncer de próstata refractario a las hormonas .
Los taxanos presentan dificultades en su formulación como medicamentos porque son poco solubles en agua.
Como sugiere su nombre, los taxanos se derivaron primero de fuentes naturales, pero algunos han sido semisintetizados . El paclitaxel se derivó originalmente del árbol de tejo del Pacífico . [4] [5] Los taxanos son difíciles de sintetizar debido a sus numerosos centros quirales : el taxol tiene 11 de ellos.
Recientemente se ha informado de la presencia de taxanos en las cáscaras y hojas de Corylus avellana (la planta del avellano común). [6] [7]
El principal mecanismo de acción de los fármacos de la clase de los taxanos es la alteración de la función de los microtúbulos . Los microtúbulos son esenciales para la división celular, y los taxanos estabilizan la tubulina unida al GDP en el microtúbulo, inhibiendo así el proceso de división celular al impedir la despolimerización . Por tanto, en esencia, los taxanos son inhibidores mitóticos . A diferencia de los taxanos, los alcaloides de la vinca impiden la formación del huso mitótico mediante la inhibición de la polimerización de la tubulina . Por tanto, tanto los taxanos como los alcaloides de la vinca se denominan venenos del huso o venenos de la mitosis, pero actúan de formas diferentes. También se cree que los taxanos son radiosensibilizadores .
Los hongdoushans A–C son diterpenos de taxano oxigenados, aislados de la madera de Taxus wallichiana . Se informa que los hongdoushan A (C 29 H 44 O 7 ), los hongdoushan B (C 27 H 40 O 7 ) y los hongdoushan C (C 27 H 42 O 6 ) tienen actividad anticancerígena in vitro . [8] Las taxuspinas A–D se han aislado de Taxus . [9] [10] [11] [12]
Los taxanos suelen tratarse como sinónimos de taxoides . El nombre "taxol" comenzó como un sustantivo común (análogo a otros términos en los que la raíz del nombre del género se sufijaba con -ol o -in ), pero luego se convirtió en un nombre comercial con mayúscula inicial y el nombre común internacional del compuesto es paclitaxel.
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