Alcaloide responsable del picor de la pimienta negra.
Compuesto químico
La piperina , posiblemente junto con su isómero chavicina , [2] es el compuesto [3] responsable del sabor picante de la pimienta negra y la pimienta larga . Se ha utilizado en algunas formas de medicina tradicional . [4]
Preparación
Debido a su baja solubilidad en agua, la piperina se extrae típicamente de la pimienta negra utilizando solventes orgánicos como el diclorometano . [5] La cantidad de piperina varía de 1-2% en pimienta larga, a 5-10% en pimientas blancas y negras comerciales. [6] [7]
La piperina también se puede preparar tratando el residuo libre de disolventes de un extracto alcohólico concentrado de pimienta negra con una solución de hidróxido de potasio para eliminar la resina (que se dice que contiene chavicina , un isómero de la piperina). [7] La solución se decanta del residuo insoluble y se deja reposar durante la noche en alcohol. Durante este período, el alcaloide cristaliza lentamente a partir de la solución. [8]
La piperina se ha sintetizado por la acción del cloruro de piperonoilo sobre la piperidina . [7]
Reacciones
La piperina forma sales únicamente con ácidos fuertes. El cloruro de platino B 4 ·H 2 PtCl 6 forma agujas de color rojo anaranjado ("B" denota un mol de la base alcaloide en esta fórmula y en la siguiente). El yodo en yoduro de potasio añadido a una solución alcohólica de la base en presencia de un poco de ácido clorhídrico da un peryoduro característico, B 2 ·HI·I 2 , que cristaliza en agujas de color azul acero con un punto de fusión de 145 °C. [7]
La piperina puede hidrolizarse mediante un álcali en piperidina y ácido piperínico . [7]
Con la luz, especialmente la luz ultravioleta , la piperina se transforma en sus isómeros chavicina , isochavicina e isopiperina, que son insípidos. [9] [2]
Historia
La piperina fue descubierta en 1819 por Hans Christian Ørsted , quien la aisló de los frutos de Piper nigrum , la planta de la que proceden tanto la pimienta negra como la blanca. [10] La piperina también se encontró en Piper longum y Piper officinarum (Miq.) C. DC. (= Piper retrofractum Vahl), dos especies llamadas "pimienta larga". [11]
Véase también
Referencias
- ^ Mangathayaru, K. (2013). Farmacognosia: una perspectiva india. Pearson Education India. pág. 274. ISBN 9789332520264.
- ^ ab De Cleyn, R; Verzele, M (1972). "Constituyentes de los pimientos. I Análisis Cualitativo de Isómeros de Piperina" (PDF) . Cromatografía . 5 : 346–350. doi :10.1007/BF02315254. S2CID 56022338 . Consultado el 26 de septiembre de 2023 .
- ^ El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (11.ª ed.), Merck, 1989, pág. 7442, ISBN 091191028X
- ^ Srinivasan, K. (2007). "Pimienta negra y su principio picante, la piperina: una revisión de diversos efectos fisiológicos". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 47 (8): 735–748. doi :10.1080/10408390601062054. PMID 17987447. S2CID 42908718.
- ^ Epstein, William W.; Netz, David F.; Seidel, Jimmy L. (1993). "Aislamiento de piperina a partir de pimienta negra". J. Chem. Educ. 70 (7): 598. Bibcode :1993JChEd..70..598E. doi :10.1021/ed070p598.
- ^ "Pimienta". Tis-gdv.de . Consultado el 2 de septiembre de 2017 .
- ^ abcde Henry, Thomas Anderson (1949). "Piperina". Los alcaloides vegetales (4.ª ed.). The Blakiston Company. págs. 35–37. Error en la cita: La referencia nombrada "henry" fue definida varias veces con contenido diferente (ver la página de ayuda ).
- ^ Ikan, Raphael (1991). Productos naturales: una guía de laboratorio (2.ª ed.). San Diego, CA: Academic Press. pp. 223–224. ISBN 0123705517.
- ^ Kozukue, Nobuyuki; Park, Mal-Sun; otros, y 5 (2007). "Cinética de la isomerización cis-trans inducida por luz de cuatro piperinas y sus niveles en pimientas negras molidas según lo determinado por HPLC y LC/MS". J. Agric. Food Chem . 55 (17): 7131–7139. doi :10.1021/jf070831p. PMID 17661483. Consultado el 26 de septiembre de 2023 .
{{cite journal}}: CS1 maint: nombres numéricos: lista de autores ( enlace ) - ^ Ørsted, Hans Christian (1820). "Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid" [Sobre la piperina, un nuevo alcaloide vegetal]. Schweggers Journal für Chemie und Physik (en alemán). 29 (1): 80–82.
- ^ Friedrich A. Fluckiger; Daniel Hanbury (1879). Farmacografía: una historia de los principales fármacos de origen vegetal que se encuentran en Gran Bretaña y la India británica. Londres: Macmillan. pág. 584. ASIN B00432KEP2.
