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pedunculagina

La pedunculagina es un elagitanino . Se forma a partir de casuarictina mediante la pérdida de un grupo galato .

ocurrencia natural

La pedunculagina se encuentra en plantas del orden del clado Rosidae. Se puede encontrar el pericarpio de las granadas ( Punica granatum ), en la familia Lythraceae, en el orden Myrtales. [1] También se encuentra en plantas del orden Fagales como las nueces ( Juglans regia ) de la familia Juglandaceae, [2] en Alnus sieboldiana [3] y en el aliso de Manchuria ( Alnus hirsuta var. microphylla ), ambas especies en pertenece a la familia Betulaceae [4] y es uno de los principales elagitaninos de la madera de roble junto con castalagina, vescalagina, grandinina y roburinas AE (género Quercus , de la familia Fagaceae). [5] También se encuentra en la grosella espinosa india ( Phyllanthus emblica ), una planta de la familia Phyllanthaceae, en el orden Malpighiales. [6]

La galoil pedunculagina se puede encontrar en Platycarya strobilacea . [7]

Investigación

Pedunculagina es un inhibidor de la anhidrasa carbónica altamente activo in vitro . [1]

Química

Se ha informado de una síntesis total de pedunculagina. [8]

La pedunculagina es un isómero de la terflavina B.

Referencias

  1. ^ ab Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). "Inhibidores de la anhidrasa carbónica del pericarpio de Punica granatum L". Boletín biológico y farmacéutico . 16 (8): 787–790. doi : 10.1248/bpb.16.787 . PMID  8220326.
  2. ^ Cerdá, Licenciado en Letras; Tomás Barberán, FA; Espín, JC (2005). "Metabolismo de elagitaninos antioxidantes y quimiopreventivos de fresas, frambuesas, nueces y vino envejecido en roble en humanos: identificación de biomarcadores y variabilidad individual". Diario de la química agrícola y alimentaria . 53 (2): 227–235. doi :10.1021/jf049144d. PMID  15656654.
  3. ^ Estructuras de alnusiina y bicornina, nuevos taninos hidrolizables que tienen un grupo tergaloilo monolactonizado. Yoshida T, Yazaki K, Memon MU, Maruyama I, Kurokawa K, Shingu T y Okuda T, Boletín químico y farmacéutico, 1989, volumen 37, número 10, páginas 2655-2660, INIST  19467830 (resumen)
  4. ^ Lee, O.; Choi, M.; Tiene.; Lee, G.; Kim, J.; Parque, G.; Lee, M.; Choi, Y.; Kim, M.; Ay, CH (2010). "Efecto de la pedunculagina investigado mediante evaluación no invasiva sobre la dermatitis de tipo atópico en ratones NC/Nga". Investigación y tecnología de la piel . 16 (3): 371–377. doi :10.1111/j.1600-0846.2010.00443.x. PMID  20637007. S2CID  25752299.
  5. ^ Azorín-Ortuño, MA; Urbano, C.; Cerón, JJ; Tecles, F.; Gil-Izquierdo, A.; Pallarés, FJ; Tomás Barberán, FA; Espín, JC (2008). "Evaluación de la seguridad de una leche en polvo con sabor a roble que contiene elagitaninos tras la administración oral en ratas". Diario de la química agrícola y alimentaria . 56 (8): 2857–2865. doi :10.1021/jf8000857. PMID  18370397.
  6. ^ Bhattacharya, A.; Chatterjee, A.; Ghosal, S.; Bhattacharya, SK (1999). "Actividad antioxidante de los principios tannoides activos de Emblica officinalis (amla)". Revista india de biología experimental . 37 (7): 676–680. PMID  10522157.
  7. ^ Ueno, T.; Miyanaga, T.; Kawakami, F.; Okano, M.; Tanaka, T.; Ohtsuki, K. (2002). "Caracterización adicional de galoilpedunculagina como un inhibidor eficaz de la autofosforilación de la C-quinasa in vitro". Boletín biológico y farmacéutico . 25 (11): 1401-1404. doi : 10.1248/bpb.25.1401 . hdl : 10069/8378 . PMID  12419947.
  8. ^ Feldman, KS; Smith, RS (1996). "Química de los elagitaninos. Primera síntesis total de elagitaninos pedunculagina acoplados en 2,3 y 4,6". La Revista de Química Orgánica . 61 (8): 2606–2612. doi :10.1021/jo952130+. PMID  11667089.