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2-Fenilpiridina

La 2-fenilpiridina es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5C5H4N (o C11H9N ) . Es un líquido viscoso e incoloro. El compuesto y sus derivados relacionados han despertado interés como precursores de complejos metálicos altamente fluorescentes que podrían tener un valor potencial como diodos orgánicos emisores de luz (OLED). [1]

El compuesto se prepara mediante la reacción de fenil litio con piridina: [2]

C 6 H 5 Li + C 5 H 5 N → C 6 H 5 -C 5 H 4 N + LiH

La reacción del tricloruro de iridio con 2-fenilpiridina procede a través de ciclometalación para dar el complejo con puente de cloruro: [3] [4]

4C6H5 - C5H4N + 2IrCl3 ( H2O ) 3 → Ir2Cl2 ( C6H4 - C5H4N ) 4 + 4HCl​​​​​​​​​​

Este complejo se puede convertir en el derivado tris(ciclometalado) ilustrado, tris(2-fenilpiridina)iridio .

Estructura de Ir(C 6 H 4 -C 5 H 4 N) 3

El grado y la regioquímica de la fluoración de los ligandos de 2-fenilpiridina metalados en complejos de platino (II) modifican significativamente las propiedades de emisión de los complejos. [5]

Referencias

  1. ^ Eli Zysman-Colman, ed. (2017). Iridio (III) en aplicaciones optoelectrónicas y fotónicas . John Wiley & Sons. ISBN 978-1-119-00713-5.
  2. ^ Evans, JCW; Allen, CFH (1938). "2-Fenilpiridina". Síntesis orgánicas . 18 : 70. doi :10.15227/orgsyn.018.0070.
  3. ^ Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; et al. (2001). "Síntesis y caracterización de complejos fosforescentes de iridio ciclometalado". Química inorgánica . 40 (7): 1704–1711. doi :10.1021/ic0008969. PMID  11261983.
  4. ^ Kip A. Teegardin, Jimmie D. Weaver (2018). "Preparación de Fac-Tris(2-fenilpiridinato) iridio(III)". Org. Synth . 95 : 29–45. doi : 10.15227/orgsyn.095.0029 . PMC 6022758. PMID  29962554 . 
  5. ^ Thompson ME, Djurovich PE, Barlow S, Marder S (2007). "Complejos organometálicos para aplicaciones optoelectrónicas". Química organometálica integral III . Vol. 12. págs. 101–194. doi :10.1016/B0-08-045047-4/00169-2. ISBN 978-0-08-045047-6.

Lectura adicional