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Diclorofenilfosfina

La diclorofenilfosfina es un compuesto organofosforado con la fórmula C 6 H 5 PCl 2 . Este líquido viscoso incoloro se utiliza comúnmente en la síntesis de organofosfinas .

La diclorofenilfosfina está disponible comercialmente. Puede prepararse mediante una sustitución electrofílica del benceno por tricloruro de fósforo , catalizada por cloruro de aluminio . [1] [2] Sin embargo, el cloruro de aluminio a menudo induce diarilación; un catalizador más limpio para la monoarilación es el cloruro estánnico . [2] El compuesto es un intermediario para la síntesis de otros productos químicos, por ejemplo, la dimetilfenilfosfina :

C6H5PCl2 + 2CH3MgIC6H5P ( CH3 ) 2 + 2MgICl​​

Muchas fosfinas terciarias se pueden preparar por esta vía. [3]

En la reacción de McCormack, la diclorofenilfosfina agrega dienos para dar el anillo de clorofosfolenio . [4]

El acoplamiento reductivo de la diclorofosfina da la ciclofosfina (PhP) 5 . [5]

Referencias

  1. ^ B. Buchner; LB Lockhart, Jr. (1951). "Fenildiclorofosfina". Síntesis orgánicas . 31 : 88. doi :10.15227/orgsyn.031.0088.
  2. ^ ab Engel, Robert; Cohen, Jaime-Lee Iolani (2004). Síntesis de enlaces carbono-fósforo (2.ª ed.). CRC. §6.2.3. ISBN 0-8493-1617-0.
  3. ^ P. Loeliger E. Flückiger (1976). "Contracción de sulfuro mediante acoplamiento alquilativo: 3-metil-2,4-heptanodiona". Organic Syntheses . 55 : 127. doi :10.15227/orgsyn.055.0127.
  4. ^ WB McCormack (1963). "Óxido de 3-metil-1-fenilfosfoleno". Org. Synth . 43 : 73. doi :10.15227/orgsyn.043.0073.
  5. ^ Marianne Baudler, Klaus Glinka (1993). "Fosfinas monocíclicas y policíclicas". Chem. Rev. 93 : 1623–1667. doi :10.1021/cr00020a010.