La codinaeopsina es un antipalúdico aislado de un hongo aislado en árboles de yemeri blanco ( Vochsia guatemalensis ) en Costa Rica . Se informa que tiene bioactividad contra Plasmodium falciparum con una CI50 = 2,3 μg/mL (4,7 μM). Se informó que se aisló codinaeopsina pura con un rendimiento total de 18 mg/mL a partir de hongos cultivados. [1] La biosíntesis de la codinaeopsina involucra un híbrido de policétido sintasa - péptido sintetasa no ribosomal (PKS-NRPS).
El primer paso de la biosíntesis de la codinaeopsina implica el ensamblaje de un policétido lineal mediante el uso de siete módulos y la incorporación de seis metilmalonil CoA y un malonil CoA por las sintasas de policétido (PKS tipo I). [1]
El L -triptófano es introducido por un módulo de sintetasa de péptidos no ribosómicos (NRPS) y da como resultado el ácido tetramérico heterocíclico central (2,4-pirrolidinona). Se ha descubierto que la oxidación-reducción formal se logra mediante una serie de cambios tautoméricos que involucran intermediarios enólicos e imínicos en el anillo y que son consistentes por el descubrimiento de ambos epímeros C-2'. [1]
Se plantea la hipótesis de que la unidad PKS se cicla mediante una adición tipo Diels-Alder similar a otros productos naturales como la lovastatina y la solanapirona. [2]
