La codinaeopsina es un antipalúdico aislado de un hongo aislado que se encuentra en árboles de yemeri blanco ( Vochysia guatemalensis ) en Costa Rica . Se informa que tiene bioactividad contra Plasmodium falciparum con una CI50 = 2,3 μg/mL (4,7 μM). Se informó que la codinaeopsina pura se aisló con un rendimiento total de 18 mg/ml a partir de hongos cultivados. [1] La biosíntesis de codinaeopsina implica un híbrido de policétido sintasa - péptido sintetasa no ribosomal (PKS-NRPS).
El primer paso de la biosíntesis de codinaeopsina implica el ensamblaje de un policétido lineal mediante el uso de siete módulos y la incorporación de seis metilmalonil CoA y un malonil CoA mediante policétido sintasas (PKS tipo I). [1]
El L -triptófano es introducido por un módulo de péptido sintetasa no ribosomal (NRPS) y da como resultado el ácido tetrámico heterocíclico central (2,4-pirrolidinona). Se ha descubierto que la oxidación-reducción formal se logra mediante una serie de cambios tautoméricos que involucran intermediarios enol e imina en el anillo y que son consistentes con el descubrimiento de ambos epímeros C-2' . [1]
Se supone que la unidad PKS se cicla mediante una adición similar a Diels-Alder similar a otros productos naturales como lovastatina y solanapirona. [2]