La dipivefrina , o dipivefrina , también conocida como pivalato de epinefrina y vendida bajo la marca Propine entre otras, es un medicamento simpaticomimético que se utiliza en el tratamiento del glaucoma de ángulo abierto . [2] [3] Está disponible como una solución oftálmica al 0,1% ( gotas para los ojos ). [1] [4]
Los efectos secundarios de la dipivefrina incluyen reacciones oculares locales, entre otros. La dipivefrina es un profármaco de la epinefrina (adrenalina) y, por lo tanto, actúa como un agonista no selectivo de los receptores adrenérgicos . [5] Es una fenetilamina y catecolamina sustituida y es un éster de epinefrina con una solubilidad en grasas mucho mayor . [6] [7] [8]
La dipivefrina fue descrita por primera vez en 1975. [9] Se comercializa ampliamente en todo el mundo. [10] Sin embargo, ya no está disponible en los Estados Unidos . [11]
La dipivefrina se utiliza en el tratamiento del glaucoma de ángulo abierto . [2]
Su uso en el glaucoma de ángulo estrecho puede ser peligroso porque podría hacer que el ojo sea susceptible a un ataque de cierre de ángulo, [3] causando un aumento de la presión y el dolor y posiblemente pérdida de la visión.
Los efectos secundarios más comunes de la dipivefrina son ardor, escozor y otras irritaciones en los ojos. Los efectos secundarios posibles pero poco comunes son los mismos que los de la epinefrina e incluyen taquicardia (ritmo cardíaco acelerado), hipertensión (presión arterial alta) y arritmias (ritmo cardíaco irregular). [3]
La dipivefrina penetra en la córnea y luego es hidrolizada a epinefrina por las enzimas esterasas . [8] Aumenta el drenaje del humor acuoso y también reduce su formación (mediada por su acción sobre los receptores adrenérgicos α1 y α2 ) , reduciendo así la presión dentro del ojo . También aumenta la conductividad de las células de filtrado trabecular (una acción mediada por los receptores adrenérgicos β2 ). Se prefiere a la epinefrina porque tiene una acción más prolongada, más consistente en su acción y es mejor tolerada. [2]
La dipivefrina, también conocida como dipivalato de epinefrina o como 3,4-dipivaliloxi-β-hidroxi- N -metilfenetilamina, es una fenetilamina y catecolamina sustituida . [6] Es el éster 3,4- dipivalato de epinefrina (adrenalina). [6]
El log P experimental de la dipivefrina es 1,7 y su log P previsto varía de 1,49 a 3,71. [6] [1] [12] Es drásticamente más lipofílico (600 veces) que la epinefrina, [7] [8] [4] que es altamente hidrofílica y tiene un log P de -1,37. [13] La lipofilicidad de la dipivefrina le permite penetrar la córnea mucho más fácilmente (17 veces) que la epinefrina. [7] [8] [4] Las gotas para los ojos que contienen 0,1% de dipivefrina tienen una eficacia similar a las gotas para los ojos convencionales que contienen 2% de epinefrina para reducir la presión intraocular . [4]
La dipivefrina se utiliza farmacéuticamente principalmente como sal de clorhidrato . [14] [10]
Un compuesto similar que nunca se comercializó es la pivenfrina , que es el éster 3-pivalato de la fenilefrina . [14]
La dipivefrina se describió por primera vez en la literatura científica en 1975. [9]
Dipivefrina es el nombre genérico del medicamento y su DCI, PROHIBICIÓNy DCF, mientras que la dipivefrina es su USANy dipivefrina es su DCIT. [14] [10] [15] En el caso de la sal de clorhidrato , el clorhidrato de dipivefrina es su BANMmientras que el clorhidrato de dipivefrina es su USANy ENE. [14] [10] [15]
Los sinónimos de dipivefrina incluyen pivalato de epinefrina , pivalato de adrenalina y dipivalil epinefrina , entre otros. [14] [10]
La dipivefrina se ha vendido bajo marcas comerciales que incluyen Diopine , Glaucothil , Pro-Epinephrine , Propine , Thilodrin y Vistapine , entre muchas otras. [14] [10]