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Teanina

La teanina , comúnmente conocida como L-teanina y a veces como L-gamma-glutamiletilamida o N 5 -etil- L -glutamina , es un aminoácido análogo de los aminoácidos proteinogénicos L -glutamato y L -glutamina y se encuentra principalmente en determinadas especies de plantas y hongos . [ 3 ] [ 4 ] Fue descubierta como un componente del té verde en 1949 y aislada de las hojas de gyokuro en 1950, lo que la convierte en un producto natural . [5] Constituye aproximadamente el 1-2 % del peso seco de las hojas de té verde. [4]

El nombre teanina sin prefijo generalmente implica el enantiómero , L -teanina , que es la forma que se encuentra en las hojas de té de las que se extrae en forma de polvo. [4] [6] El enantiómero diestro, D -teanina , ha sido comparativamente menos estudiado.

La teanina se vende como un suplemento dietético y la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. la considera segura en dosis de hasta 250 miligramos (mg) . [4] [7] Se envasa en cápsulas de gelatina , tabletas y en polvo , y puede ser un ingrediente en suplementos de marca con cafeína .

La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que no había pruebas suficientes de una relación causal entre el consumo de teanina y la mejora de la función cognitiva, el alivio del estrés psicológico, el mantenimiento del sueño normal o la reducción del malestar menstrual. [8]

Estructura y propiedades

El nombre químico N 5 -etil- L -glutamina [2] y otros sinónimos (ver recuadro) para la teanina reflejan su estructura química. El nombre teanina, sin prefijo, generalmente se entiende que implica el enantiómero L - ( S- ) , derivado del aminoácido L-proteinógeno relacionado ácido glutámico . La teanina es un análogo de este aminoácido y su amida primaria , L - glutamina (también un aminoácido proteinógeno). La teanina es un derivado de la glutamina que está etilada en el nitrógeno de la amida (como lo describe el nombre N 5 -etil- L -glutamina), o alternativamente, en la amida formada a partir de etilamina y ácido L -glutámico en su grupo de ácido carboxílico de cadena lateral γ- (5-) (como lo describe el nombre γ-L-glutamiletilamida). [ cita requerida ]

En relación con la teanina, el enantiómero opuesto ( D- , R- ) está en gran parte ausente de la literatura, [2] excepto de manera implícita. Si bien se presume que los extractos naturales que no se tratan con dureza contienen solo la forma enantiomérica L- biosintética , los aislados mal manipulados y las preparaciones químicas racémicas de teaninas necesariamente contienen tanto teanina como su enantiómero D (y de las síntesis racémicas , en igual proporción), y los estudios han sugerido que el isómero D puede predominar en algunas preparaciones de suplementos comerciales. [9] [10] La racemización de aminoácidos en medios acuosos es un proceso químico bien establecido promovido por temperaturas elevadas y valores de pH no neutros; se ha informado que el calentamiento prolongado de extractos de Camellia (posible para tés demasiado macerados y en procesos preparativos comerciales no revelados) da como resultado una racemización creciente de la teanina para dar proporciones crecientes de la D-teanina no natural, hasta proporciones iguales de cada enantiómero. [10]

Descubrimiento y distribución

La teanina se encuentra principalmente en especies de plantas y hongos. Fue descubierta como un componente del té ( Camellia sinensis ) en 1949, y en 1950 un laboratorio en Kioto [11] la aisló con éxito de la hoja de gyokuro , que tiene un alto contenido de teanina. [12] La teanina está sustancialmente presente en los tés negro, verde y blanco de Camellia sinensis en cantidades de aproximadamente el 1% del peso seco. [13] [14] Sombrear deliberadamente las plantas de té de la luz solar directa, como se hace con el matcha y el té verde gyokuro , aumenta el contenido de L-teanina. [15] El enantiómero L [2] es la forma que se encuentra en los tés recién preparados y algunos suplementos dietéticos humanos. [10]

Digestión y metabolismo

Como análogo estructural del glutamato y la glutamina , la teanina presente en tés o suplementos se absorbe en el intestino delgado después de la ingestión oral; su hidrólisis a L -glutamato y etilamina ocurre tanto en el intestino como en el hígado, posiblemente funcionando como donante para la síntesis de glutamato. [16]

Farmacología

In vitro

La teanina es estructuralmente similar al neurotransmisor excitatorio glutamato y, en consecuencia, se une a los receptores de glutamato in vitro , aunque con una afinidad mucho menor en comparación. Específicamente, se une a los receptores de glutamato ionotrópicos en el rango micromolar , incluidos los receptores AMPA y kainato y, en menor medida, el receptor NMDA . [17] [18] Actúa como antagonista de los dos sitios anteriores y como coagonista parcial de los receptores NMDA . [19] In vitro, la teanina también se une a los mGluR del grupo I. [ 17] [20] Además, inhibe los transportadores de glutamina y los transportadores de glutamato y, por lo tanto, bloquea la recaptación de glutamina y glutamato. [18] [21]

La teanina puede provocar el sabor umami , una consecuencia potencialmente asociada con la unión y activación del heterodímero T1R1 + T1R3 o receptor del sabor umami (salado) . [22]

Estado regulatorio

El estatus regulatorio de la teanina varía según el país. En Japón, la L -teanina ha sido aprobada para su uso en todos los alimentos, con algunas restricciones en el caso de los alimentos para bebés. [11] [23] En los Estados Unidos, la FDA la considera GRAS y permite su uso como ingrediente en suplementos dietéticos o alimentos hasta un máximo de 250 mg por porción. [4]

El Instituto Federal Alemán de Evaluación de Riesgos, una agencia del Ministerio Federal de Alimentación y Agricultura , se opone a la adición de L -teanina a las bebidas. En 2003, el Instituto Federal Alemán de Evaluación de Riesgos ( Bundesinstitut für Risikobewertung , BfR) se opuso a la adición de teanina aislada a las bebidas. [24] [25] El instituto declaró que la cantidad de teanina consumida por los bebedores habituales de té o café es prácticamente imposible de determinar.

Aunque se estima que la cantidad de té verde que consume un japonés medio al día contiene unos 20 mg de esta sustancia, no existen estudios que midan la cantidad de teanina que se extrae con los métodos de preparación habituales ni el porcentaje que se pierde al desechar la primera infusión. Por tanto, como los japoneses están expuestos a una cantidad posiblemente mucho menor de 20 mg al día, y los europeos probablemente incluso menos, el BfR opinó que no se podían excluir reacciones farmacológicas a las bebidas que normalmente contienen 50 mg de teanina por cada 500 mililitros, como el deterioro de las habilidades psicomotoras y la amplificación de los efectos sedantes del alcohol y los hipnóticos . [26]

El 13 de noviembre de 2023, la Inspección de la Administración de Seguridad Alimentaria, Medicina Veterinaria y Protección Vegetal de la República de Eslovenia prohibió la venta de bebidas energéticas Prime en Eslovenia porque contienen L-teanina, cuyo uso no está permitido en las bebidas no alcohólicas. Prime Hydration puede venderse libremente. [27]

Investigación sobre el uso de suplementos

Una revisión de 2020 concluyó que la suplementación con L-teanina de 200 a 400  miligramos por día puede reducir el estrés y la ansiedad en personas con estrés agudo, pero no había evidencia suficiente para el uso de L-teanina como medicamento recetado para tratar el estrés y la ansiedad. [28]

Los suplementos de teanina se han comercializado con diversas afirmaciones de que mejoran el rendimiento cognitivo, reducen el estrés, mejoran la calidad del sueño y alivian los calambres menstruales . Al evaluar estas afirmaciones en 2011, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria determinó que no estaban respaldadas por evidencias. [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Scheid L, Ellinger S, Alteheld B, Herholz H, Ellinger J, Henn T, et al. (diciembre de 2012). "La cinética de la absorción y el metabolismo de la L-teanina en participantes sanos es comparable después de la ingestión de L-teanina a través de cápsulas y té verde". The Journal of Nutrition . 142 (12): 2091–2096. doi : 10.3945/jn.112.166371 . PMID  23096008.
  2. ^ abcd "D-teanina | C7H14N2O3". ChemSpider.com . Consultado el 21 de mayo de 2015 .
  3. ^ abc "L-teanina". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 13 de mayo de 2023. Consultado el 16 de mayo de 2023 .
  4. ^ abcde "L-teanina". Drugs.com. 20 de febrero de 2023. Consultado el 16 de mayo de 2023 .
  5. ^ "Componentes de Gyokuro| IPPODO". Ippodo-tea.co.jp. Archivado desde el original el 23 de diciembre de 2015. Consultado el 7 de mayo de 2015 .
  6. ^ Schuster J, Mitchell ES (marzo de 2019). "Más que cafeína: psicofarmacología de las interacciones de la metilxantina con fitoquímicos derivados de plantas". Progreso en neuropsicofarmacología y psiquiatría biológica . 89 : 263–274. doi : 10.1016/j.pnpbp.2018.09.005 . PMID  30213684. S2CID  52274913.
  7. ^ "Aviso GRAS para L-teanina". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos. 5 de febrero de 2007. Consultado el 1 de mayo de 2023 .
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Lectura adicional