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Oleandrosa

La oleandrosa es un tipo de carbohidrato con la fórmula química C 7 H 14 O 4 . Con una cadena de seis carbonos, se clasifica como una hexosa . Con dos grupos hidroxilo reemplazados por átomos de hidrógeno, es un azúcar didesoxi . El grupo hidroxilo en C3 está metilado .

Aparición

La oleandrosida se encuentra en las hojas de Nerium oleander y puede contribuir a la toxicidad de la planta. [1] [2] La oleandrosa también es un componente de varios compuestos químicos naturales, incluidas las avermectinas ( emamectina , abamectinas , ivermectina y otras), el antibiótico macrólido oleandomicina y el glucósido cardíaco oleandrina .

Se han informado síntesis de laboratorio de L -oleandrosa [3] y DL -oleandrosa [4] .

Véase también

Referencias

  1. ^ Siddiqui, Bina Shaheen; Khatoon, Nasima; Begum, Sabira; Farooq, Ahsana Dar; Qamar, Kehkashan; Bhatti, Huma Aslam; Ali, Syed Kashif (2012). "Glucósidos flavonoides y cardenólidos y un triterpeno pentacíclico de las hojas de Nerium oleander y evaluación de citotoxicidad". Fitoquímica . 77 : 238–244. Código Bib : 2012PChem..77..238S. doi :10.1016/j.phytochem.2012.01.001. PMID  22281382.
  2. ^ Bakir Çilesizoğlu, Neşe; Yalçin, Emine; Çavuşoğlu, Kültiğin; Sipahi Kuloğlu, Selin (2022). "Cribado fitoquímico cualitativo y cuantitativo de Nerium oleander L. Extractos asociados al perfil de toxicidad". Informes científicos . 12 (1): 21421. Código bibliográfico : 2022NatSR..1221421B. doi :10.1038/s41598-022-26087-0. PMC 9742154 . PMID  36504046. 
  3. ^ Bredenkamp, ​​Martin W.; Holzapfel, Cedric W.; Toerien, Francois (1992). "Síntesis alternativas de L-(-)-Oleandrosa a partir de la preparación de glicales con L-ramnosa 1 ". Synthetic Communications . 22 (17): 2459–2477. doi :10.1080/00397919208021642.
  4. ^ Berti, G.; Catelani, G.; Colonna, F.; Monti, L. (1982). "Una síntesis altamente diastereoselectiva de dl-oleandrosa". Tetrahedron . 38 (20): 3067–3072. doi :10.1016/0040-4020(82)80194-4.