El ácido l - idurónico ( abreviatura IUPAC : IdoA ) es el principal componente de ácido urónico de los glicosaminoglicanos (GAG) dermatán sulfato y heparina . También está presente en el heparán sulfato , aunque aquí en una cantidad menor en relación con su epímero de carbono 5, el ácido glucurónico .
IdoA es un azúcar piranosa . La mayoría de las piranosas son estables en una de dos conformaciones de silla 1 C 4 o 4 C 1 . El l -iduronato es diferente y adopta más de una conformación de solución, con un equilibrio existente entre tres confórmeros de baja energía. Estas son las formas de silla 1 C 4 y 4 C 1 y una conformación adicional de barco torcido 2 S 0 . [ cita requerida ]
El IdoA puede modificarse mediante la adición de un grupo O -sulfato en la posición de carbono 2 para formar ácido 2- O -sulfo- l -idurónico (IdoA2S).
En 2000, LK Hallak describió la importancia de este azúcar en la infección por el virus respiratorio sincitial (VRS) . El dermatán sulfato y el heparán sulfato fueron los únicos GAG que contenían IdoA y fueron los únicos que inhibieron la infección por VRS en cultivos celulares. [1]
Cuando se posiciona internamente dentro de un oligosacárido, predominan las conformaciones 1 C 4 y 2 S 0 (mostradas a continuación para IdoA2S).
La espectroscopia de RMN de protones se puede utilizar para rastrear cambios en el equilibrio de este equilibrio. [2]
