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L-Glucosa

La l -glucosa es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 12 O 6 u O=CH[CH(OH)] 5 H, específicamente uno de los monosacáridos de aldohexosa . Como isómero L de la glucosa, es el enantiómero de la D -glucosa más común.

l -La glucosa no se encuentra naturalmente en los organismos vivos, pero puede sintetizarse en el laboratorio. La l -glucosa tiene un sabor indistinguible de la d -glucosa, [1] pero los organismos vivos no pueden utilizarla como fuente de energía porque no puede ser fosforilada por la hexoquinasa , la primera enzima en la vía de la glucólisis . Una de las excepciones conocidas es la Burkholderia caryophylli , una bacteria patógena de plantas que contiene la enzima d -treo-aldosa 1-deshidrogenasa que es capaz de oxidar la l -glucosa. [2]

Al igual que el isómero d , la l -glucosa suele presentarse como uno de los cuatro isómeros estructurales cíclicos : α- y β- l -glucopiranosa (el más común, con un anillo de seis átomos) y α- y β- l -glucofuranosa ( con un anillo de cinco átomos). En solución acuosa, estos isómeros se interconvierten en cuestión de horas, con la forma de cadena abierta como etapa intermedia.

Usos

La glucosa se propuso alguna vez como edulcorante bajo en calorías y es adecuado para pacientes con diabetes mellitus , pero nunca se comercializó debido a los excesivos costes de fabricación. [1]

Se descubrió que el derivado acetato de l -glucosa, el pentaacetato de l-glucosa, estimula la liberación de insulina y, por lo tanto, podría tener valor terapéutico para la diabetes tipo 2 . [3] También se descubrió que la l -glucosa es un laxante y se ha propuesto como un agente de limpieza del colon que no produciría la alteración de los niveles de líquidos y electrolitos asociados con las cantidades significativas de líquido de los laxantes osmóticos de mal sabor utilizados convencionalmente en preparación para la colonoscopia . [4]

Referencias

  1. ^ ab Una forma natural de mantenerse dulce, NASA , consultado el 2 de septiembre de 2009.
  2. ^ Sasajima, K.; Sinskey, A. (1979). "Oxidación de l-glucosa por una Pseudomonad". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzimología . 571 (1): 120-126. doi :10.1016/0005-2744(79)90232-8. PMID  40609.
  3. ^ Malaisse, WJ (1998), "El enigma de la acción insulinotrópica del pentaacetato de L-glucosa", Int. J. Mol. Medicina. , 2 (4): 383–88, doi :10.3892/ijmm.2.4.383, PMID  9857221, archivado desde el original el 16 de julio de 2011.
  4. ^ Raymer, Geoffrey S.; Hartman, Donald E.; Rowe, William A.; Werkman, Robert F.; Koch, Kenneth L. (2003), "Un ensayo abierto de L-glucosa como agente de limpieza del colon antes de la colonoscopia", Gastrointest. Endosc. , 58 (1): 30–35, doi :10.1067/mge.2003.293, PMID  12838217

enlaces externos