Jugó fútbol juvenil con el club de fútbol Spartacus. [1] En 2010, comenzó su carrera con los York Region Shooters en la Canadian Soccer League , y en 2011 fue fichado por Krylia Sovetov Samara , [2] quien se interesó en él a través de una conexión con su entrenador juvenil en Spartacus, Yuri Studin. [1]
Di Chiara regresó a Norteamérica en 2014 para jugar en la recién formada League1 Ontario con Vaughan Azzurri . Fue nombrado MVP de la Copa L1O durante la temporada, después de que Vaughan ganara la copa, derrotando a Sigma FC en la final. [5]
Di Chiara regresó una vez más a Vaughan Azzurri para las temporadas 2016 y 2017 de la League1 Ontario . Con los Azzurri, Di Chiara ganó la Copa de la Liga 2016 y la Liga 2016, así como el MVP de las finales, en el partido por el campeonato contra el FC London, donde ayudó a contribuir a los cuatro goles de su equipo. [9]
En junio de 2018, Di Chiara firmó con el club FK Jonava de la A Lyga . [11] Hizo su debut el 20 de junio en una derrota por 2-0 ante Sūduva . [12] Con el club a punto de descender, llegó a un acuerdo con el club para liberarlo anticipadamente de su contrato, lo que le permitió unirse a la Liga Premier Canadiense . [13]
York9
En enero de 2019, Di Chiara firmó con el club de la Premier League canadiense York9 FC . [14] [15] Hizo su debut con York9 en su partido inaugural contra Forge FC el 27 de abril de 2019. [16] Di Chiara anotó su primer gol para York9 el 12 de octubre contra Forge, anotando un penalti para abrir el marcador en una eventual victoria por 4-0. [17] En octubre de 2020, York9 anunció que Di Chiara dejaría el club por solicitud propia. [18]
FC Caballería
El 20 de noviembre de 2020, Di Chiara firmó un contrato de varios años con Cavalry FC . [19] En enero de 2022, se anunció que Di Chiara regresaría para la temporada 2022, su segunda con el club. [20] Cavalry anunciaría que Di Chiara dejaría el club al finalizar la temporada 2022. [21]
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