Jimy Szymanski Ottaviano (nacido el 15 de septiembre de 1975 en Caracas ) es un ex tenista venezolano.
Alcanzó su ranking mundial juvenil más alto del no. 1 del mundo en el verano de 1993. Llegó a la final de Wimbledon Juniors 1993 y ganó el campeonato mundial italiano juvenil en Bonfiglio Milano en 1993. Ganó el Junior Orange Bowl en dobles en 1993 y terminó no. 3º del ranking mundial junior en 1993.
Se convirtió en profesional en 1994 y alcanzó su ranking ATP individual más alto el 15 de noviembre de 1999, en el no. 160.
Jugó en el circuito ATP durante más de 10 años y obtuvo victorias sobre Fernando González , Nicolás Lapentti , James Blake , Félix Mantilla , Olivier Rochus , Goran Ivanišević , Nicolás Pereira , Horst Skoff , Nuno Marques , Franco Squillari , Jaime Oncins y Sébastien. Lareau .
Szymanski representó a su país natal en los Juegos Olímpicos de Verano de 1996 en Atlanta y en los Juegos Olímpicos de Verano de 2000 en Sydney.
Como entrenador trabajó con Milagros Sequera , María Kirilenko , Nadia Petrova , y fue capitana de Copa Davis y capitana de Copa Federación de su país natal.
Es presidente de STA TENNIS LLC, una empresa que gestiona instalaciones de tenis en el sur de Florida.