Jimmy Calderwood

[2]​ Calderwood jugó para el Birmingham City y los clubes holandeses Sparta Rotterdam, Willem II Tilburg, Roda JC y Heracles Almelo.Después de retirarse como jugador, Calderwood se quedó en los Países Bajos y se convirtió en entrenador, llegando a ser entrenador del Willem II Tilburg y del NEC Nijmegen.Calderwood dejó Dunfermline ese verano para convertirse en entrenador del Aberdeen, un puesto que ocupó durante cinco temporadas.Calderwood regresó a los Países Bajos en marzo de 2012, con Go Ahead Eagles.En agosto de 2017, Calderwood reveló que había tenido demencia de aparición temprana durante los últimos dos años y que estaba recibiendo tratamiento para la enfermedad neurológica.