Es conocida por su papel de Sarah Webber en General Hospital (1997 - 1998).
Dejó Florida a los 17 años para estudiar actuación en Nueva York con algunos instructores de renombre aprendiendo la técnica de Meisner.
Sky, junto a su hermana Katie y su excuñada, Taryn Band, crearon la marca de moda "Vanitas of California".
Apareció de forma regular en series televisivas como Hospital General, Xena: la princesa guerrera y Cleopatra 2525, y como estrella del porno en CSI: Miami, así como apariciones como invitada en Buffy the Vampire Slayer y Charmed.
Resultó en el puesto 90 según la revista Maxim de las 100 mujeres más atractivas del mundo en 2003.